罗森蒙德还原反应
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Rosenmund还原反应(罗森孟还原法;罗斯曼得还原法)
酰氯在部分失活的钯催化剂(Pd/BaSO4)作用下用氢气进行还原,得到相应的醛。[1][2][3]
![The Rosenmund reduction](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Rosenmund_reduction_scheme.svg/300px-Rosenmund_reduction_scheme.svg.png)
反应由德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965) 首先报道。
该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行。是从羧酸合成醛的方法之一,一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛。反应的副产物有醇、烷烃、酸酐和酯。用三叔丁氧基氢化铝锂[4]也可以将酰氯还原为醛。此外,芳香酰氯也可在钯络合物催化下用聚甲基氢硅氧烷(PMHS)还原为芳醛。[5] 亦可用三丁基氢化锡[6]来进行或在氢供体存在下用光照射来还原。
一般需要使催化剂中毒以防止进一步的还原作用,最常用的中毒剂是硫-喹啉(由硫在喹啉中回流来制备)和硫脲。除了硫酸钡,其他活性调节剂,如2,6-二甲基吡啶(Pd/C)也可使用。
应用
- A. I. Rachlin, H. Gurien, and D. P. Wagner (1988). "Aldehydes from Acid Chlorides by modified Rosenmund Reduction: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1007.
- Saytzeff, M. Ueber die Einwirkung des vom Palladium absorbirten Wasserstoffes auf einige organische Verbindungen. Journal für Praktische Chemie. 1873, 6 (1): 128–135. doi:10.1002/prac.18730060111.