MDMA
亚甲二氧甲基苯丙胺（3,4-亚甲二氧甲基苯丙胺，英語：3,4-Methylenedioxymethamphetamine，简称MDMA），台灣常見的稱呼還包括“搖頭丸”、“快樂丸”、“衣服”（取 Ecstasy 第一個字母的發音）、“上面”（衣服是穿在上面的），在香港及南亚等地，这种药则被称为“Fing（揈）頭丸”、“快乐神”、“劲乐丸”、“狂喜”、“迪士高饼干”等；在其他地区，最常见的称谓是Molly、Ecstasy（忘我）、Adam（亚当）、Dollar、Fido、Bomb等。MDMA属于苯丙胺类兴奋剂，是一种精神药物，常用作娛樂性藥物。預期效應有增加同理心及欣快感，也會有感覺增強的效果[4][5][6]。若口服的話，藥效會在30至45分鐘後開始，且持續三至六個小時[7][8]，有時會用吹藥或是吸食的方式服藥。2017年為止，還沒有MDMA的適應症[9]。
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| 臨床資料 | |
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| 懷孕分級 |
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| 依賴性 | 生理: 無 心理: 中等[2] |
| 成癮性 | 中等[3] |
| 给药途径 | 舌下 salla |
| 法律規範狀態 | |
| 法律規範 |
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| 藥物動力學數據 | |
| 药物代谢 | 肝脏，主要为细胞色素P450氧化酶 |
| 生物半衰期 | 与剂量有关，随剂量增加而增长，剂量40–125mg时约6–10小时 |
| 排泄途徑 | 腎 |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 42542-10-9  |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C11H15NO2 |
| 摩尔质量 | 193.25 g/mol |
| 3D模型（JSmol） | |
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MDMA的不良反應包括上癮、記憶問題、偏執、失眠、磨牙、視力模糊、流汗、心跳过速等症狀[6]，使用MDMA也可能會造成抑郁及疲勞[6]。已有使用MDMA後因為體温過高及脫水而死亡的案例[6]。MDMA是血清素-去甲腎上腺素-多巴胺釋放劑（SNDRA），也是5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂（SNDRI），對大腦中的神经递质血清素、多巴胺及去甲肾上腺素有釋放作用，也有再摄取抑制的作用，是兴奋剂也是致幻效果[10][11]。攝取MDMA後，一開始會讓神经递质的濃度上昇，之後會有短期的濃度下降[6][8]。MDMA屬於亚甲二氧基苯乙胺衍生物藥物，也是安非他命類藥物。
MDMA在1912年首次製備[6]，在1970年代是用在心理治療的輔助使用，而在1980年代開始成為毒品[6][8][12]。MDMA常被認爲和舞會、銳舞、電子舞曲有關[13]，而且常混合麻黃鹼、安非他命、甲基安非他命等一起販售[6]。2014年在15至64歲的人當中，使用MDMA的人約有900萬至2900萬人人之間（佔世界總人口的0.2%至0.6%）[14]。此一比例和使用可卡因、安非他命類藥物、鴉片類藥物的比例相當，但比使用大麻的人數要少[14]。2010年全美國有90萬人使用MDMA[6]。MDMA經常被用來制作搖頭丸，也是摇头丸的主要成分之一。
MDMA在大部份國家都不是合法的藥物[6][15]，有時為了研究需求，允許有限度的使用[8]，目前有研究在探討小劑量的MDMA是否有助於治療嚴重且難治的創傷後壓力症候群（PTSD）[16]，美国食品药品监督管理局在2016年3月允許MDMA的第3階段臨床試驗，探討其效果及安全性[17]，並在2017年8月時將MDMA列為創傷後壓力症候群的突破性治療藥物[note 1][21][22]
歷史
在實驗室人工合成約兩年後，MDMA在1914年12月24日由德國默克大药厂申請到專利。當時，默克藥廠有系統地生產合成化學物質，並且大規模地申請專利。這些由默克生產的眾多化學物質都被認為有相當大的潛力，以應用在人類健康方面。MDMA在這眾多合成化學品被遺忘了好幾年乏人問津。
在這期間，MDMA曾被拿来当成食欲抑制剂或是在战时给士兵的兴奋剂[來源請求]，隨後發現有嚴重副作用如上癮、引發流血不止、高血壓、心臟病及肌肉壞死等，醫學界才棄用[來源請求]，目前，可算沒有一個正式的醫學用途。美国陆军在1950年代中期曾经对摇头丸以及其他药物做了毒性测试。这项研究被叫做EA-1475（EA是Edgewood Arsenal的缩写）。直到1969年这项研究才被披露。亚历山大·舒尔金博士是第一位让亚甲二氧甲基苯丙胺被大众知晓的人，他建议将亚甲二氧甲基苯丙胺用在某些疗程上，并且把这个药物取名“窗口”。他发现亚甲二氧甲基苯丙胺跟某些肉豆蔻植物内的成份类似，都有影响脑波的作用。心理治疗师广泛地使用亚甲二氧甲基苯丙胺（尤其是在美国西岸）一直到80年代被列管才停止。
1980年代中期起，亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）在美國被列為管制藥物。一開始是在德州達拉斯附近雅痞的酒吧裡盛行，然後風行到同志酒吧、電音酒吧，然後躍上主流社群中。1990年代，銳舞電音（rave）起來之時，摇头丸也開始在大學生以及年輕成年人之間流行起來，最後蔓延到高中生。MDMA很快地就變成美國最被廣泛使用的四種非法藥物之一（其他三種是古柯碱、海洛英以及大麻）。
物理与化学性质
游離鹼態的MDMA係不溶於水的無色油狀液體。MDMA最常見的存在形式為其水溶性的鹽酸鹽，純淨時呈白色（米白色）粉末狀或晶體狀[9]。
合成
MDMA的關鍵前體系3,4-亚甲二氧苯基-2-丙酮（3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone），多以胡椒醛及黃樟素為原料製得[23]。現存在多種經黃樟素合成MDMA的路徑[24][25][26][27]，其中一種為在強鹼存在下令黃樟素異構化為異黃樟腦後氧化，即得MDP2P；另一途徑則藉由瓦克尔法在鈀的催化下直接氧化黃樟素，其產物經還原胺化轉變為MDMA的消旋體[來源請求]。以溴化氫處理黃樟素後與甲胺加合亦可形成MDP2P。[來源請求]
產量
MDMA的生產一般僅使用相對較少的黃樟油。巴西黃樟（Ocotea cymbarum）的精油通常含有80%~94%的黃樟素，因此500ml的精油即能滿足生產150g~340gMDMA的需求[28]。
药代动力学
神经作用
血清素是一种负责控制情绪及快乐的化学物质，许多人[谁？]相信亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）最主要的作用是把脑中的血清素反常地输送到突觸間隙去。它同时也提升多巴胺以及甲肾上腺激素。这些作用主要归结于单胺类，SERT（5-羟色胺转运体）、DAT（多巴胺转运体）以及正肾上腺素转运体对亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）的反应[29]。MDMA的化學構型與血清素類似，故能通過SERT，進入serotoninergic neuron中抑制Vesicular monoamine transporter，干擾血清素包入突觸小泡。接著，游離的血清素不再經由胞吐作用進入突觸間隙，而是通過SERT直接進入[30]。多巴胺和正腎上腺素的機制與血清素類似，差異只在於MDMA和多巴胺及正腎上腺素的結構不似血清素相像。
除了一些杂质的危害之外，吸食亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）主要的风险是神精过敏以及脫水。就像安非他明，亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）可能会破坏身体的正常干渴和精疲力尽等的反应。
长期作用
亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）既可以在服用後變得興奮，在藥力過後，亦會使服用者有一種失落感。這是因為藥物影響到大腦對血清素的自然分泌減少所引致的後果，所以若長期服用亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA），可能會引致服用者產生急性或慢性的抑鬱症。然而，有科學家卻認為，我們現時對於情緒及血清素水平的關係還未清晰，而對於血清素在人體內的連鎖反應及代謝過程亦不清晰。[來源請求]
一些实验表明，持续使用在非常大剂量也许导致5-羟色胺细胞对大脑造成损坏，可能是因为多巴胺被输入5-羟色胺细胞，再代谢成氢氧化物，造成对5-羟色胺细胞的内部的氧化作用的损伤。这个作用在被老鼠脑子里做了试验，当大量的摇头丸长期被注入体内（通常是人类的一到二倍），动物细胞的5-羟色胺变得凋枯和无用。 [來源請求]
也有些实验性证据表明长期服用摇头丸的人将面临记忆困难。[來源請求]但是，这样的研究结果受到质疑，原因是食用摇头丸的人更有可能采取了其他的药物，甚至滥用的各种各样的化学制品。[來源請求]
至2007年8月15日，美國科學家證實甲基苯丙胺能降低大腦的生理防禦能力，破壞人體內的膠質細胞衍生營養因子（GDNF），使人容易患上帕金森症和生理上癮。[來源請求]
机体反应
除吸食者想要达到的
- 視聽幻覺
- 瞳孔扩张，以及对光的敏感性和颜色悟性的影响。
- 快门视觉（眼颤）
- 味覺錯亂
其他效果还包含：