赫施反应

赫施反应(德語:Hoesch-Reaktion),又称霍本-赫施反应Houben-Hoesch-Reaktion),得名於分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家库尔特·赫施[1]和约瑟夫·霍本[2]

亲电试剂芳环亲电芳香取代,首先产生亚胺,水解后生成芳基。整体结果是酰化反应,需要酸(如氯化锌盐酸)催化。

例如,通过间苯三酚乙腈的赫施反应合成2-乙酰基间苯三酚:[3]

霍本-赫施反应


反应机理较复杂,现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化,产生质子化的腈(R-C+=NHCl),它作为亲电试剂与芳环反应。[4]

只有富电子芳烃如苯胺才能发生反应。反应中的酮亚胺中间产物可以分离出来。

参见

参考资料