多环芳香烃

ēn(英語:Anthracene),也称绿油脑,是一种稠环芳香烃,分子式為C14H10,分子量178.22。无色棱柱状晶体,有蓝紫色荧光,有昇華性,有毒。不溶于,微溶于乙醇,溶于乙醚甲苯氯仿丙酮四氯化碳。蒽与同分异构体

[1]
IUPAC名
Anthracene
别名[來源請求]
绿油脑
识别
CAS号120-12-7  checkY
PubChem8418
ChemSpider8111
SMILES
 
  • C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2
InChI
 
  • 1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
InChIKeyMWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
Beilstein1905429
Gmelin67837
EINECS217-004-5
ChEBI35298
RTECSCA9350000
DrugBankDB07372
KEGGC14315
性质
化学式C14H10
摩尔质量178.23 g·mol⁻¹
外观无色
密度1.25 g/cm³, 19.85℃ (固)
0.969 g/cm³, 220℃ (液)
熔点218 °C(491 K)
沸点340 °C(613 K)
溶解性(其他溶剂)不溶于水
甲醇0.908 g/L
己烷1.64 g/L
危险性
欧盟分类刺激性
對環境有害
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

歐盟的「關於化學品註冊、評估、許可和限制法案」(REACH)中,已將蒽列為高度關注物質(SVHC);[2]IARC将其列为第2B类致癌物质。[3]

來源及製備

蒽多數來源自煤焦油,煤焦油大約含有1.5%蒽。商業上的蒽亦由煤焦油製備,其中咔唑為常見的雜質。

反應

蒸汽在700~800作用下,生成二聚物

蒽可以氧化蒽醌(下圖示),例如使用過氧化氫[4]

Anthraquione

蒽亦會與親雙烯體,如單態氧進行[4+2]-環加成反應狄耳士-阿德爾反應)。

Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

應用

蒽被用作製取蒽醌蒽醌則是製作染劑(例如茜素)的前體。[5]

教宗選舉時,蒽是用作製造黑煙的三種化學品之一(另外兩種化學品為過氯酸鉀)。[6]

參見

参考资料