腐胺

化合物

腐胺(putrescine),又称1,4-丁二胺(1,4-diaminobutane,亦簡稱丁二胺)、1,4-二氨基丁烷(1,4-butanediamine)、四亚甲基二胺(Tetramethylenediamine)或腐肉碱,是一种有机化合物,常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺的分子式NH2(CH2)4NH2

腐胺
IUPAC名
Butane-1,4-diamine
别名1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
识别
CAS号110-60-1  checkY
PubChem1045
ChemSpider13837702
SMILES
 
  • NCCCCN
Beilstein605282
Gmelin1715
3DMetB00037
UN编号2928
EINECS203-782-3
ChEBI17148
RTECSEJ6800000
DrugBankDB01917
KEGGC00134
MeSHPutrescine
IUPHAR配体2388
性质
化学式C4H12N2
摩尔质量88.15 g·mol−1
外观無色晶體
氣味刺鼻腥味
密度0.877 g/mL
熔点27.5 °C(301 K)
沸点159 °C(431.7 K)
溶解性混溶
log P−0.466
蒸氣壓2.33 mm Hg(25°C,估計值)
kH3.54x10−10 atm-cu m/mol(25°C,估計值)
折光度n
D
1.457
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
GHS提示词DANGER
H-术语H228, H302, H312, H314, H331
P-术语P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸極限0.98–9.08%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 463 mg kg−1 (口服,鼠)
  • 1.576 g kg−1 (皮下注射,兔)
相关物质
相关化合物
  • Propylamine
  • Isopropylamine
  • 1,2-Diaminopropane
  • 1,3-Diaminopropane
  • Isobutylamine
  • tert-Butylamine
  • n-Butylamine
  • sec-Butylamine
  • 1-Aminopentane
  • Cadaverine
相关化学品
  • 2-Methyl-2-nitrosopropane
  • Nylon 46
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

腐胺与尸胺一样,都是生物活体或尸体蛋白质氨基酸降解产生。[1][2]这两种化合物腐败物质散发的恶臭气体的主要成分,是口气细菌性阴道炎疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现。

历史

德国柏林的Ludwig Brieger医师于1885年第一次描述腐胺和尸胺。[3][4][5]

生产

应用

  • 腐胺与己二酸的反应用于生产棉纶尼龙-46。另外,腐胺也是制备尼龙-6及尼龙-66的原料;[7]
  • 可作为生物化学试剂、化学中间体及生化前导物;
  • 可作为酸性气体吸收剂。

生化作用

多胺的生成中,腐胺与S-腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反应,并产生亚精胺。亚精胺反过来与其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺,将其转化为精胺。

亚精胺生物合成
精胺生物合成

在生物体内,鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解,产生少量的腐胺。多胺类化合物(腐胺是其中具有最简单结构的一种),可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子

毒性

剂量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg/kg;大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg/kg[8]

腐胺有腐蚀性。可被人体吸入、食入或经皮吸收。对咽喉皮肤有刺激作用,可引起面部发红或头痛等症状。

另見

参考