肉桂酸
肉桂酸(英語:Cinnamic acid,IUPAC名:(E)-3-苯基-2-丙烯酸),分子式為C6H5CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸,它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。[3]它同時存在順式和反式異構體,雖然後者是較常見。[4]
肉桂酸 | |
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IUPAC名 (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (E)-3-phenylprop-2-enoic acid | |
别名 | 桂皮酸 |
识别 | |
CAS号 | 140-10-3 ![]() |
PubChem | 444539 |
ChemSpider | 392447 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT |
ChEBI | 35697 |
KEGG | C00423 |
IUPHAR配体 | 3203 |
性质 | |
化学式 | C6H5CHCHCOOH |
摩尔质量 | 148.17 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色单斜晶体 |
氣味 | 蜂蜜[1] |
密度 | 1.2475 g/cm3[2] |
熔点 | 133 °C[2] |
沸点 | 300 °C[2] |
溶解性(水) | 0.5 g/L[2] |
pKa | 4.44 |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R36 |
安全术语 | S:S25 |
闪点 | > 100 °C[2] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
存在和生产
生物合成
肉桂酸是包括lignol(木质素和木质纤维素的前体)、黄酮类化合物、异黄酮类、香豆素、噢哢、芪类化合物、儿茶素和苯丙烯类在内的无数天然产物生物合成的核心中间体。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。[5]
自然來源
它是從肉桂油,或香脂如苏合香树中獲得。[3]它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味,[1]及其挥发性更强的乙酯(肉桂酸乙酯)是肉桂精油中的风味成分,其中相关的肉桂醛是主要成分。
制备
肉桂酸最早是通过乙酰氯和苯甲醛的碱催化缩合合成,然后水解产生的酰氯。[4]1890年,Rainer Ludwig Claisen描述了通过乙酸乙酯与苯甲醛在钠作为碱的存在下反应,形成肉桂酸乙酯。[6]另一种制备肉桂酸的方法是通过克脑文盖尔缩合反应。[7]在弱碱存在下,反应物是苯甲醛和丙二酸,然后酸催化脱羧而成。它也可通过肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸钠的缩合(随后酸水解)和珀金反应制备。最早的商业肉桂酸制备途径涉及珀金反应,反应见下:[4]
代谢
用途
肉桂酸是用在香料劑,合成靛藍,和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是制造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。[3]肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體,經由酶催化的胺化至苯丙氨酸。[4]