羟基醛

(重定向自羟醛

有机化学中,羟基醛(英文:Aldol,简称:羟醛)是一种由3-羟基酮或3-羟基组成的结构片段。由3-羟基酮构成的羟基酮称为β-羟基酮,由3-羟基醛构成的羟醛称为β-羟基醛。术语“羟醛”一般可指3-羟基丁醛[1][2]

羟醛物种的一般结构:当R3为氢原子时,为β-羟基醛,否则为β-羟基酮。

合成与反应

广义上羟基醛的异构体。

羟醛通常是羟醛加成的产物,即两个醛通过缩合反应的产物。[1]醛醇的立体选择性合成是不对称合成的一个活跃领域。

羟醛可发生的化学反应主要为一类反应,即脱水反应

RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O

应用

当两个醛分子反应形成羟醛(β-羟基醛)时,羟醛通常会因不稳定产生二级化合物。[1]二级化合物可以是二醇、不饱和醛或不饱和醇。[1]羟醛中的3-羟基丁醛是喹哪啶的前体化合物,喹哪啶则是染料喹啉黄SS的前体。[1]

羟醛还可用作合成天然产物药物的中间体。[3][4]用于治疗流感的抗病毒药物奥司他韦的合成路线,涉及羟醛反应。[5]

羟醛的结构片段通常存在于天然产物聚酮化合物中,其可用于制造抗生素。[3]

羟基新戊醛是相对稳定的羟醛,这种化合物较为罕见。[6]

参考