甲基橙
指示剂
甲基橙(英語:Methyl orange)是一种常用的酸碱指示剂,因为其在不同pH值下的颜色变化清晰明显:在25°C时,甲基橙在pH小于3.1的介质中呈红色,在pH大于4.4的介质中呈黄色。其通常用于酸碱中和滴定。
甲基橙 | |
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IUPAC名 Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate 4-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯磺酸钠 | |
识别 | |
CAS号 | 547-58-0 |
PubChem | 23673835 |
ChemSpider | 16736152 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG |
UN编号 | 3143 |
性质 | |
化学式 | C14H14N3NaO3S |
摩尔质量 | 327.33 g·mol−1 |
外观 | 橙色或黄色固体[1] |
密度 | 1.28 g/cm3 |
熔点 | >300 °C(无准确定义) |
沸点 | 分解[1] |
溶解性(水) | 5 g/L (20 °C) |
溶解性(乙醚) | 不溶[2] |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H301 |
P-术语 | P308, P310 |
主要危害 | 有毒 (T) |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量) | 60 mg/kg(大鼠,口服) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
指示剂颜色
在酸度降低的溶液中,甲基橙从红色变为橙色,最后变为黄色,而酸度增加的溶液中则相反。
甲基橙(酸碱指示剂) | ||
低於pH 3.1 时 | 高於pH 4.4 时 | |
3.1 | ⇌ | 4.4 |
甲基橙在25 °C(77 °F)的水中的pKa为3.47。[3]
其他指示剂
甲基橙-二甲苯蓝(酸碱指示剂) | ||
低於pH 3.2 时 | 高於pH 4.2 时 | |
3.2 | ⇌ | 4.2 |
由甲基橙和二甲苯蓝的溶液组成的指示剂,随着溶液碱性增强,颜色从灰紫色变为绿色。
安全性
甲基橙有突变性。[2]當甲基橙受到氧化應激時,連接芳香環的雙鍵氮原子之一會發生自由基化,並可進一步分解成活性氧或苯胺,這些物質具有致癌性並可使DNA突變。[4]許多細菌和酶也會導致這種分解。
合成
甲基橙是一種偶氮苯衍生物,可以由N,N-二甲基苯胺和對氨基苯磺酸形成重氮鹽,然後通過二甲基苯胺的親核攻擊和重新芳構化形成。[5]
光譜
甲基橙在紫外/可見光光譜上的吸收在350-550 nm之間,其峰值在464 nm。這是在綠紫色可見光範圍內,解釋了甲基橙是橙色的原因。[6]