环己烷
四个碳共面
（重定向自環己烷）
环己烷，是环烷烃的一种，也称六氢化苯。它是一种无色，易燃，微溶于水，具有挥发性，微有刺激性气味的液体，无腐蚀性，分子式C6H12。
| 环己烷 | |||
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| IUPAC名 Cyclohexane[1] | |||
| 英文名 | Cyclohexane | ||
| 别名 | 六氢化苯[2] | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 110-82-7  | ||
| PubChem | 8078 | ||
| ChemSpider | 7787 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYAZ | ||
| Beilstein | 1900225 | ||
| Gmelin | 1662 | ||
| 3DMet | B04304 | ||
| UN编号 | 1145 | ||
| ChEBI | 29005 | ||
| RTECS | GU6300000 | ||
| DrugBank | DB03561 | ||
| KEGG | C11249 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H12 | ||
| 摩尔质量 | 84.16 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 氣味 | 甜味，汽油味 | ||
| 密度 | 0.996g·cm-3 | ||
| 密度 | 0.7739g·mL-1 | ||
| 熔点 | 6.47 °C（280 K） | ||
| 沸点 | 80.74 °C（354 K） | ||
| 溶解性（水） | 不混溶 | ||
| 溶解性 | 可溶于乙醚、乙醇和丙酮 | ||
| 蒸氣壓 | 78 mmHg (20 °C)[3] | ||
| 磁化率 | −68.13·10−6 cm3/mol | ||
| 折光度n D | 1.42662 | ||
| 黏度 | 1.02 cP at 17 °C | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm⦵298K | −156 kJ/mol | ||
| ΔcHm⦵ | −3920 kJ/mol | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号    | |||
| GHS提示词 | Danger | ||
| H-术语 | H225, H302, H305, H315, H336 | ||
| P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353 | ||
| NFPA 704 |  3 1 0 | ||
| 爆炸極限 | 1.3–8%[3] | ||
| PEL | TWA 300 ppm (1050 mg/m3)[3] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量） | 12705 mg/kg（大鼠口服） 813 mg/kg（小鼠口服）[4] | ||
LCLo（最低） | 17,142 ppm （小鼠，2 h） 26,600 ppm（兔子，1 h）[4] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关环烷烃 | 环戊烷 环庚烷 | ||
| 相关化学品 | 环己烯 苯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
环己基 (C6H11) 是一种烷基取代基，通常简称为Cy。[5]
合成
现代的合成方法
工业上一般是通过苯在兰尼镍催化氢化来合成[6]。制造环己烷约占全球苯需求的 11.4%。[7]
以前的合成方法
失败
令人惊奇的是，他们的合成路线最终得到的产物比环己烷沸点高10℃，这一难题於1895年由Markovnikov、N.M. Kishner和Nikolay Zelinsky解决，他们将产物烷重新确定为甲基环戊烷，是由环己烷发生意想不到的重排反应生成的。
成功
1894年，阿道夫·冯·拜尔以庚二酸的狄克曼缩合反应开始并後接一系列还原反应合成环己烷：
同年，E. Haworth和W.H. Perkin Jr.（1860年－1929年）以1,6-二溴己烷的武兹反应开始并以相同方式合成环己烷：
