環[18]碳
碳的同素異形體，化學式為C₁₈
环[18]碳或环十八-1,3,5,7,9,11,13,15,17-九炔是碳的同素異形體之一，化学式为C
18，几乎不溶于水。[1]它是一种环碳和多炔，由十八个碳原子以单叁键交替构成环。环[18]碳是预测能够热力学稳定最小的环[n]碳，理论应变能为72 kcal/mol。[2][3]
| 环［18］碳 | |
|---|---|
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| 识别 | |
| CAS号 | 126487-09-0  |
| PubChem | 14940714 |
| ChemSpider | 74015635 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C18 |
| 摩尔质量 | 216.19 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.38±0.1 g·cm−3（20 °C）[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
历史和制备
早在1991年，便有人对环[18]碳的结构进行预测，并进行过有关计算，[4]但其合成却在2019年才被IBM和牛津大学的联合团队[5]通过环丁酮结构的数个位点进行电化学脱羰基反应制得：[6]
它也可由C18Br6的脱溴反应制得。[7]
性质
IBM研究人员发现，环[18]碳的电子结构由交替的单叁键构成，而非累计双键结构，它在理论上是一种半导体。[6]
在该化合物中，C—C键的键长为1.36 Å，C≡C的键长为1.20 Å。[5]
参考文献
拓展阅读
- Sen, Sabyasachi; Seal, Prasenjit; Chakrabarti, Swapan. Explicit role of dynamical and nondynamical electron correlations on broken symmetry inC4N+2clusters. Physical Review B. 2006, 73 (24). ISSN 1098-0121. doi:10.1103/PhysRevB.73.245401.
- Feyereisen, Martin; Gutowski, Maciej; Simons, Jack; Almlöf, Jan. Relative stabilities of fullerene, cumulene, and polyacetylene structures for Cn:n=18–60. The Journal of Chemical Physics. 1992, 96 (4): 2926–2932. ISSN 0021-9606. doi:10.1063/1.461989.
- Murphy, Veronica L.; Farfan, Camille; Kahr, Bart. Chiroptical structure-property relations in cyclo[18]carbon and its in silico hydrogenation products. Chirality. 2018, 30 (4): 325–331. ISSN 0899-0042. doi:10.1002/chir.22817.