环丁酮
化合物
环丁酮是一种环酮,化学式 (CH2)3CO。它在室温下为无色挥发性液体。由于环丙酮高度敏感,因此环丁酮是容易存放的环酮中最小的。
环丁酮 | |
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IUPAC名 Cyclobutanone | |
识别 | |
CAS号 | 1191-95-3 |
PubChem | 14496 |
ChemSpider | 13840 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C4H6O |
摩尔质量 | 70.09 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.9547 g/cm3 (0 °C)[1] |
熔点 | -50.9 °C(222 K)([1]) |
沸点 | 99.75 °C(373 K)([1]) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
俄国化学家Nikolai Kischner于1905年首次制备环丁酮。[2][3]他用了几个反应步骤,从环丁烷甲酸中低收率合成了环丁酮。按照今天的标准,这个过程既麻烦又低效。
此后,人们开发了更高效、高产的合成方法。[4]一种方法涉及了五碳有机物的分解。举个例子,环丁烷甲酸的脱羧反应可通过其它试剂和方法改进。之后,P. Lipp和R. Köster发现了环丁酮更高效的制备方法,那就是重氮甲烷的乙醚溶液和乙烯酮的反应。[5]该反应基于环丙酮中间体的扩环。它的反应机理已通过14C标记的重氮甲烷确认。[6]
环丁酮的另一种合成方法涉及锂催化的氧杂螺环戊烷异构化反应,后者则是由亚甲基环丙烷的环氧化而成。[7][8]
环丁酮也可以由1,3-二硫六环和1-溴-3-氯丙烷反应,然后用氯化汞(HgCl2)和碳酸镉(CdCO3)脱保护生成的酮。[9]
反应
环丁酮在350 °C以上分解成乙烯和乙烯酮。[10]这个[2+2]环消除反应的活化能为52 kcal/mol。它对应的逆反应为乙烯和乙烯酮的[2+2]环加成反应,而这个逆反应从未被发现。
参见
其它环酮: