施陶丁格反应

Staudinger反应(Staudinger reaction),又称Staudinger还原反应(Staudinger reduction),由 Hermann Staudinger 发现并首先报道。

叠氮化物(如三苯基膦)或亚磷酸酯反应得到亚胺基膦烷中间体,此中间体再经水解,可得相应的氧化膦(如三苯基氧膦),从而提供了一种通过叠氮化物还原制备胺的方法。[1][2]

反应实例:[3]


Staudinger反应 例子

反应机理

膦对叠氮化物的端基氮进行亲核加成,其次分子内环化为磷杂三吖丁环中间体,然后放出氮气并产生亚胺基膦烷,最后亚胺基膦烷水解为胺和氧化膦。


Staudinger连接反应

Staudinger 连接反应(Staudinger ligation),2000年由 Saxon 和 Bertozzi 发展。

用一般位于三芳膦上的亲电基团(如甲酯)捕获氮杂叶立德(亚胺基膦烷)中间体,在水介质中进行作用,重排后得到分子内酰胺基氧化膦。[4]


应用

Staudinger 连接反应在化学生物学中有很广泛的应用,例如此反应可用于荧光标记的核苷的合成:[5][6]


参见

参考资料

外部链接

  1. Staudinger Reaction页面存档备份,存于互联网档案馆) @ organic-chemistry.org