对硝基苯酚
化合物
对硝基苯酚（又称：4-硝基苯酚），是一种含有一个硝基，并且这个硝基与羟基处在苯环相对位置上的一种酚类化合物。
| 对硝基苯酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 4-Nitrophenol | |||
| 别名 | 4-硝基苯酚 PNP | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-02-7  | ||
| PubChem | 980 | ||
| ChemSpider | 955 | ||
| InChI |
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| InChIKey | BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYAP | ||
| KEGG | C00870 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H5NO3 | ||
| 摩尔质量 | 139.11 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色或黄色针状晶体 | ||
| 熔点 | 113–114 °C | ||
| 沸点 | 279 °C（552 K） | ||
| 溶解性（水） | 10 g/L (15 °C) 11.6 g/L (20 °C) 16 g/L (25 °C) | ||
| 危险性 | |||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量） | 282 mg/kg（小鼠，口服）、202mg/kg（大鼠，口服） | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
基本性质
对硝基苯酚有两种结晶形态。α形态是无色针状晶体，在室温下不稳定，但在阳光照射下稳定。β形态是黄色针状晶体，在室温下稳定，在阳光照射下会逐渐变红。通常状态下的对硝基苯酚是这两种形态的混合物。
在溶液中，对硝基苯酚的电离平衡常数（pKa）在22°C是7.08。溶液会呈现无色或金黄色，且化合物在溶液中电离得越多，溶液的黄色越明显。所以也可以用这个现象把对硝基苯酚当作一种酸碱指示剂。
制备
用途
对硝基苯酚是生产对乙酰氨基酚的中间体。它首先被还原成4-氨基苯酚，然后再使用乙酸或乙酸酐使它变成对乙酰氨基酚。[2][3]
毒性
对硝基苯酚会对眼、皮肤及呼吸系统造成损伤，并且会导致这些部位的炎症。它会对血液产生影响并产生高铁血红蛋白，从而诱发高铁血红蛋白症。当服用时，它有可能导致腹痛、呕吐。长时间与皮肤接触，会引起过敏性反应。目前还不清楚其是否会导致遗传病或是致癌。