偏苯三酚
化合物
偏苯三酚，又稱為羥基氫醌 (HHQ) (英文： Hydroxyhydroquinone、Hydroxyquinol)[1]是一種有機化合物。它是苯三酚三种位置异构物的其中之一。该化合物是一种可溶于水的無色固體，但在接觸空氣後會反應生成黑色不溶性固體。 [2]
| 偏三苯酚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Benzene-1,2,4-triol | |
| 别名 | 羥基氫醌 1,2,4-苯三酚 1,2,4-三羥基苯 4-羥基兒茶酚 |
| 识别 | |
| CAS号 | 533-73-3  = |
| PubChem | 10787 |
| ChemSpider | 10331 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX |
| ChEBI | 16971 |
| KEGG | C02814 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H6O3 |
| 摩尔质量 | 126.11 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色固體 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
工業上的製備方式是先以乙酸酐乙酰化對苯醌，然后水解所產生三乙酸酯来制备。 [2]
在历史上，偏苯三酚則是通过氢氧化钾和对氢醌的反應而产生。 [3]也可通过果糖脱水製得。 [4] [5]
在自然中的發現
偏苯三酚是许多芳香族化合物，例如单氯酚、二氯酚以及更複雜的物质如農藥2,4,5-T等 ，在生物降解中常見的中间產物。 [6]羟基氫醌通常作为兒茶素，一種存在於植物中的天然酚（例如在土壤细菌Bradyrhizobium japonicum 中）[7]的生物降解产物而存在於自然界中。羟基氫醌亦是某些生物体的代謝過程中所產生的代谢物，例如 1,2,4-苯三酚 1,2-雙加氧酶這一种酶就使用偏苯三酚作為底物與氧氣反應而产生3-羟基-顺,顺-粘康酸。