亚硝胺
亞硝胺（英語：Nitrosamine）（不可稱為亞硝酸胺）是一類通式為R1N(–R2)–N=O的胺化合物，其大部分成員都屬強致癌物。
用途
其中N,N'-二亞硝基五亞甲基四胺（N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine；發泡劑H）是一種重要的膠乳發泡劑；
环三亚甲基三亚硝胺（Trimethylenetrinitrosamine；R鹽）為RDX的中間體之一，二戰期間曾用作軍用炸藥。
分布
亞硝胺在橡膠製品、食品和其他消費品中均有分布[1]。有研究預計避孕套中的亞硝胺沒有毒理學意義。[2]
在酸性環境（如消化液）中，食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝酰陽離子N≡O+與水：
- H
2NO+
2 → H2O + NO+.
N≡O+隨即與胺（包括蛋白質及其降解產物）反應而生成亞硝胺[3]；油煎、燒烤的高溫對此特別有促進作用。
Liebermann反應能夠提示亞硝胺的存在[4]。若檢測結果呈陰性，則試劑顯紅色或蘭色（苯酚存在時）。[5]
因亞硝化/亞硝解反應的存在，肉類、泡菜、奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高。美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制，旨在降低公民罹患癌症的風險[6]。為抑製亞硝胺的生成，抗壞血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中[7]。
包括鼻煙油、口含烟及嗅煙（儘管含量較前二者低）的煙草製品均含有亞硝胺[8]。電子煙生產中丙二醇的使用亦可引入痕量亞硝胺[9]。
致突變性
動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性，並提示其對人可能也有致癌作用。基於對照實驗的流行病学调查表明，攝入亞硝胺與胃癌、食道癌的發生有著正相關性，但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質。[10]
代表成員
| 名稱 | CAS号 | 別名 | 分子式 | 外觀 | 致癌性分級 |
|---|---|---|---|---|---|
| N-亞硝基降菸鹼 | 16543-55-8 | NNN | C9H11N3O | 淡黃色固體，熔點低 | |
| 4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮[11] | 64091-91-4 | NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone | C10H15N3O2 | 淺黃色油狀液體 | |
| N-亞硝基二甲胺 | 62-75-9 | Dimethylnitrosamine, N,N-dimethylnitrosamine, NDMA, DMN | C2H6N2O | 黃色液體 | EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV-A3 |
| N-亞硝基二乙胺[12][13][14] | 55-18-5 | Diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA | C4H10N2O | 黃色液體 | EPA-B2; IARC-2A |
| 4-(甲基亞硝胺)-1-(3-吡啶基)-1-丙醇 | 76014-81-8 | NNAL | |||
| N-亞硝基新菸草鹼 | 37620-20-5 | NAB | C10H13N3O | 黃色油狀液體 | IARC-3 |
| N-亞硝基新菸鹼 | 71267-22-6 | NAT | C10H11N3O | 黃色至橙色的清澈液體 | IARC-3 |