羟基乙腈
化合物
（重定向自乙醇腈）
羟基乙腈，也稱作乙醇腈，是一種化學式為HOCH2CN的有機化合物，是甲醛的衍生物，也是最簡單的羟腈[2]。羟基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫，是一種極危险物质（extremely hazardous substance）。2019年1月，天文学家在太空发现了可能是生命的建材的羟基乙腈。[3]
| 羟基乙腈 | |||
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| IUPAC名 2-Hydroxyacetonitrile | |||
| 别名 | 氰基甲醇 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 107-16-4  | ||
| PubChem | 7857 | ||
| ChemSpider | 7569 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 605328 | ||
| EINECS | 203-469-1 | ||
| ChEBI | 137685 | ||
| MeSH | glycolonitrile | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H3NO | ||
| 摩尔质量 | 57.05 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色油状液体 | ||
| 氣味 | 无[1] | ||
| 密度 | 1.10 g/mL (18.89°C)[1] | ||
| 熔点 | -72 °C（201 K）（[1]） | ||
| 沸点 | 100 °C（372.7 K）（2.3 kPa） | ||
| 溶解性（水） | 可溶[1] | ||
| 蒸氣壓 | 1 mmHg (62.78°C)[1] | ||
| 危险性 | |||
| 主要危害 | 在体内形成氰化物[1] | ||
| NFPA 704 |  2 4 2 | ||
| PEL | 无[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备和反应
羟基乙腈可以由甲醛和氢氰酸在酸性条件下反应而成，由碱催化。[4]在pH 7.0以上的碱性条件下，羟基乙腈会聚合。由于聚合产物是胺，这是一个自催化反应。
- HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
- H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3