三羟甲基氨基甲烷

化合物

三羟甲基氨基甲烷(Tris(hydroxymethyl)aminomethane,常简称Tris)是有机化合物分子式(HOCH2)3CNH2,广泛用于制备生物化学分子生物学实验的缓冲液[1],如生物化学实验常用的TAE和TBE缓冲液(用于溶解核酸)都要用Tris。它有氨基,可与缩合反应

三羟甲基氨基甲烷(Tris)
IUPAC名
2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
别名氨三丁醇、TRIS, Tris, Tris碱, Tris缓冲液,
TrizmaTM, Trisamine, THAM,
Tromethamine, Trometamol, Tromethane
识别
CAS号77-86-1  checkY
PubChem6503
ChemSpider6257
SMILES
 
  • OCC(N)(CO)CO
InChI
 
  • 1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
InChIKeyLENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
ChEBI9754
RTECSTY2900000
KEGGD00396
IUPHAR配体7328
性质
化学式C4H11NO3
摩尔质量121.14 g·mol−1
外观白色晶状粉末
密度1.328 g/cm3
熔点>175-176°C (448-449 K)
沸点219°C (492 K)
溶解性~50 g/100 ml (20°C) 水中
pKa8.1
危险性
警示术语R:R36, R37, R38.
安全术语S:S26, S36.
MSDSExternal MSDS
主要危害刺激物
NFPA 704
0
2
0
 
闪点不可燃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

缓冲特性

弱碱,室温(25酸度係数8.1;根据缓冲理论,Tris缓冲液有效缓冲范围在酸醶值7.0到9.2之间;水溶液酸醶值10.5左右,一般加入盐酸调至所需pH值,即可获得该pH值的缓冲液,但同时应注意温度會影响Tris的pKa。

Tris在不同温度的pKa(0.1M)
温度(℃)0202537
pKa8.768.208.067.72

衍生缓冲液

Tris缓冲液是弱碱,会脫去DNA的质子提高其溶解性。人们常在Tris盐酸缓冲液加入EDTA制成TE缓冲液,可用于稳定和储存DNA。将调节pH值的酸换成乙酸可获得TAE缓冲液(Tris/Acetate/EDTA),换成硼酸就可获得TBE缓冲液(Tris/Borate/EDTA);这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验。

制备

可由两步反应生成:先由硝基甲烷生成三羟甲基硝基甲烷((HOCH2)3CNO2),再还原得到Tris。[2]

用途

Tris缓冲液不仅广泛用作核酸蛋白质的溶剂,还有许多重要用途:

参考文献