三乙基硼氢化锂
化合物
三乙基硼氢化锂是一种有机硼化合物，化学式为LiEt3BH。它有LiTEBH或Superhydride之称，是强还原剂，用于有机金属化学和有机化学。它是无色或白色液体，但通常以四氢呋喃溶液形式推销并使用。[1]有关的还原剂包括三乙基硼氢化钠，可它以以甲苯溶液形式购买。
| 三乙基硼氢化锂 | |
|---|---|
 | |
| IUPAC名 Lithium triethylboranuide | |
| 别名 | Superhydride LiTEBH |
| 识别 | |
| CAS号 | 22560-16-3  |
| PubChem | 23712863 |
| ChemSpider | 2006168 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | Li(C2H5)3BH |
| 摩尔质量 | 105.95 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色至黄色液体 |
| 密度 | 0.890 g/cm3，液体 |
| 沸点 | 66 °C（339 K） |
| 溶解性（水） | 活泼 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号   | |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H250, H260, H314, H335 |
| P-术语 | P210, P222, P223, P231+232, P260, P261, P264, P271, P280, P301+330+331, P302+334, P303+361+353, P304+340, P305+351+338 |
| 主要危害 | 易燃 腐蚀性 引致灼伤 疑似致癌物 |
| NFPA 704 |  2 3 2 |
| 相关物质 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
氢化锂（LiH）和三乙基硼烷（Et3B）在四氢呋喃裏反应，可以生成LiBHEt3：
- LiH + Et3B → LiEt3BH
它的四氢呋喃溶液如不遇水分和空气，可以长期保持稳定。
反应
LiBHEt3可以还原各种各样的官能团，但在氢化物试剂中，它并不是例外。LiBHEt3反而留给难以还原的受体使用，例如有位阻的羰基，如下图所示2,2,4,4-四甲基-3-戊酮的还原。在其他情况下，它可以将酸酐还原成醇和羧酸，而非二元醇。同样地，它可以将内酯还原成二元醇。α,β-内酯会经过1,4-加成反应，生成锂烯醇化物。二硫化物会（通过硫醇盐）被还原成硫醇。LiBHEt3可以将羧酸去质子化，但不能还原所生成的锂羧酸盐。同样道理，环氧化物遇LiBHEt3时会经过开环反应，生成醇。如果环氧化物不对称，反应可以具有高区域选择性和立体选择性而进行，倾向于在最不位阻的位置进攻：
LiBHEt3不可以还原缩醛和缩酮。LiBHEt3可用于甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的还原裂解。[4]LiBHEt3可以将三级N-酰基基团选择性去保护，也不会影响二级胺的官能度。[5]据研究显示，它也可以将芳香酯还原成对应的醇（反应6、7）。
LiBHEt3也可以将吡啶和异喹啉分别还原成哌啶和四氢异喹啉。[6]邻苯二酚硼烷和LiBHEt3还原β-羟基亚磺酰基亚胺还原，可以生成anti-1,3-氨基醇（反应8）。[7]
