4-амінофенол
4-амінофенол ― органічна сполука з класу амінофенолів. Є ізомером 2-амінофенолу та 3-амінофенолу. За стандартних умов є кристалічною речовиною, існує у 2 формах. Легко окиснюється.
| Структурна формула | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 4-амінофенол | ||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 4-амінофенол | ||||||||||||
| Інші назви | пара-амінофенол, пара-гідроксианілін | ||||||||||||
| Хімічна формула | C6H7NO | ||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | ||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||
| Молярна маса | 109,13 г/моль | ||||||||||||
| Густина | 1,29 г/см³ | ||||||||||||
| Температура плавлення | 190 °C | ||||||||||||
| Розчинність | 16 г/л (20 °C) | ||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | |||||||||||||
| H-фрази | H: H302+H33, H317, H341, H373, H410 | ||||||||||||
| P-фрази | P: P273, P280, P302+P352, P314 | ||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | ||||||||||||
| LD50 | 375 мг/кг (шур, орально) | ||||||||||||
| Вибухонебезпечність | |||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||
Отримання та очищення
Відновленням нітробензену
При відновленні нітробензен до 4-амінофенолу, проміжним продуктом реакції є фенілгідроксиламін, який потім перегруповиється, утворюючи 4-амінофенол:
Існує декілька способів провести цю реакцію. Спочатку як відновник застосовували метал з розведеною сульфатною кислотою. Зараз використовують водень як відновник, а каталізаторами є метали, переважно паладій і платина.[1]
Також, було проведено дослідження, в якому досліджували ще один метод відновлення нітробензену ― електроліз. При цьому як електроліт застосовували розчин сульфатної кислоти. Найбільші виходи 4-амінофенолу спостеригалися при застосуванні амальгами міді як катоду.[2]
Відновленням 4-нітрофенолу
Також може бути отриманий відновленням 4-нітрофенолу:[3]
Амінуванням похідних фенолу
При взаємодії гідрохінону з аміаком одна з гідроксильних груп гідрохінону замінюється аміногрупою:[4]
4-амінофенол також утворюється при взаємодії 4-хлорофенолу з аміаком. Цю реакцію проводять в автоклаві за температури 140 °С та в присутності купрум сульфату:[4]
Очищення
Очищення можливе за допомгою пропан-2-олу, кетонів, толуену та інших сполук.[1]
Токсичність
За умов хронічного впливу може викликати алергію шкіри, може вражати нирки.[5]
Застосування
4-амінофенол є прекурсором до фармацевтичний препаратів. Наприклад, при взаємодії з оцтовим ангідридом утворюється парацетамол:[3]
Також застосовується для фарбування хутра та пір'я.[1]
Ще, 4-амінофенол використовується у фотографії як проявник.[6]