1-нафтиламін
1-Нафтиламін (α-нафтиламін) — органічна ароматична сполука з формулою . Є похідним нафталену, в якому атом H у α-позиції замінений на аміногрупу. Ізомер 2-нафтиламіну[1].
| Структурна формула | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | |||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Нафтален-1-амін | ||||||||||||
| Хімічна формула | C10H9N | ||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | ||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||
| Молярна маса | 143,073499 г/моль | ||||||||||||
| Агрегатний стан | Твердий | ||||||||||||
| Густина | 1,12 г/см3 (25 °C) | ||||||||||||
| Температура плавлення | 49,2 - 50,0 °C | ||||||||||||
| Температура кипіння | 157 °C (закрита чаша) | ||||||||||||
| Температура самозаймання | 460 °C | ||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | |||||||||||||
| H-фрази | H: H302, H411 | ||||||||||||
| P-фрази | P: P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501 | ||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||
Отримання
Отримують відновленням 1-нітронафталену. Останній отримують нітруванням нафталену. Є два способи відновлення нітронафталену: відновлення воднем в момент утворення (з хлоридної кислоти та заліза) та відновлення воднем у присутності каталізатору - нікелю (більш сучасний метод)[2]:
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина, має запах аміаку. При контакті з повітрям стає фіолетово-червоним. Дуже погано розчинний у воді[1][2].
Хімічні властивості
Проявляє властивості аромаичних амінів. При відновденні металічним натрієм у етиловому спирті утворюється 5,6,7,8-тетрагідронафтален-1-амін, а продукт каталітичного гідрування — 1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-амін[2]:
Аміногрупа може бути заміщена на гідроксильну під дією 22% розчину сульфатної кислоти під тиском. Це використовується для отримання 1-нафтолу[2].
Вступає в реакції електрофільного заміщення. Сульфування сульфаміновою кислотою при 180 °С веде до утворення 1-амінонафтален-2-сульфокислоти, а при застосуванні сульфатної кислоти при 130 °С утворюється суміш 5-амінонафтален-1-сульфокислоти та 5-амінонафтален-2-сульфокислоти. При температурі 200 °С продуктом сульфування є 4-амінонафтален-1-сульфокислота. Подальше сульфування веде до утворення амінонафтален-ди та -трисульфокислот. Також вступає у реакцію азокопуляції з діазосполуками в положенні 4 до амногрупи[2].
Токсичність
Токсична сполука при вдиханні та контакті зі шкірою, подразнює шкіру та очі. При викоких концентраціях не дає крові переносити кисень, викликає метгемоглобінемію[3].
Мутаген. Канцерогенні властивості можуть бути пов'язані з домішками 2-нафтиламіну. Репродуктивна токсичність та інші хронічні наслідки не досліджувались[3].
При роботі з нафтиламіном потрібна витяжна вентиляція чи респіратор, захисний одяг. Одразу після контакту треба вимити руки[3].