Metil asetat

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat, formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir esterdir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir.[4]

Metil asetat[1]
Metil asetatın iskelet formülü
Metil asetat molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
Metil asetat
Asetik asitin metil esteri
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.078 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 
    Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
    Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYAV
  • O=C(OC)C
Özellikler
Kimyasal formülC3H6O2
Molekül kütlesi74,08 g mol−1
GörünümRenksiz sıvı
KokuMeyvemsi, hoş kokulu[2]
Yoğunluk0,932 gr/cm³
Erime noktası-98 °C (-144 °F; 175 K)
Kaynama noktası569 °C (1.056 °F; 842 K)
Çözünürlük (su içinde)%~25 (20 °C)
Buhar basıncı173 mmHg (20°C)[2]
-42,60·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)1,361
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
Parlama noktası14 °C (57 °F; 287 K)
Patlama sınırları%3,1-%16[2]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
3700 mg/kg (oral, tavşan)[3]
11.039 ppm (fare, 4 saat)
21.753 ppm (kedi, 1 saat)
32.000 ppm (sıçan, 4 saat)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)TWA 200 ppm (610 mg/m³)[2]
REL (tavsiye edilen)TWA 200 ppm (610 mg/m³) ST 250 ppm (760 mg/m³)[2]
IDLH (anında tehlike)3100 ppm[2]
Güvenlik bilgi formu (SDS)External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen
Metil format
Etil asetat
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi ve reaksiyonları

Metil asetat, asetik asit üretiminin bir yan ürünü olarak metanolü karbonilleme yoluyla endüstriyel olarak üretilir.[5] Metil asetat aynı zamanda, sülfürik asit gibi kuvvetli asitlerin mevcudiyetinde metanol ile asetik asitin esterleşmesi yoluyla da oluşur. Eastman Kodak'ın reaktif damıtma kullanarak hızlandırdığı bu üretim prosesi oldukça ünlüdür.

Reaksiyonları

Sodyum hidroksit gibi kuvvetli bazlar ya da hidroklorik asit veya sülfürik asit gibi kuvvetli asitlerin mevcudiyetinde, özellikle yüksek sıcaklıkta hidrolize olarak ilk haldeki metanol ve asetik asite dönüşür. Metil asetatı bir asit yardımıyla geri bileşenlerine dönüştürme ester ile ilgili olarak birinci dereceden bir reaksiyondur. Metil asetat ve örneğin sodyum hidroksit gibi bir bazın reaksiyonu, her iki reaksiyon maddesi ile ilgili olarak ikinci derece bir reaksiyondur.

Kullanımı

Metil asetat düşük toksiteli uçucu solvent olduğu için başlıca olarak tutkallar, boyalar ve oje çıkarıcılarda kullanılır.

Asetik anhidrit, Monsanto asetik asit sentezinden esinlenerek uygulanan bir proseste metil asetatı karbonilleme yoluyla üretilir.[6]

Ayrıca bakınız

Yararlanılan kaynaklar