Kloropikrin

Kloropikrin, (PS ve nitrokloroform olarak da bilinir) şu anda geniş spektrumlu bir antimikrobiyal, fungisit, herbisit, insektisit ve nematisit olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir.[4] Birinci Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmıştır. Kimyasal yapı formülü Cl
3
CNO
2
'dir.

Kloropikrin
Adlandırmalar
trikloro(nitro)metan
Tri-clor 99.6, PS, Nitrokloroform, Trikloronitrometan
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
1756135
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.847 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-930-9
240197
IUPHAR/BPS
KEGG
RTECS numarası
  • PB6300000
UNII
UN numarası1580
  • InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 
    Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7
    Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
  • ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O
Özellikler
Molekül formülüCCl3NO2
Molekül kütlesi164.375 g/mol
Görünümrenksiz sıvı
Kokukeskin, rahatsız edici[1]
Yoğunluk1.692 g/ml[2]
Erime noktası-69 °C (-92 °F; 204 K)
Kaynama noktası112 °C (234 °F; 385 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)%0,2[1]
Buhar basıncı18 mmHg (20°C)[1]
-75.3·10−6 cm3/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikelerAşırı zehirli ve dokuları tahriş eder
GHS etiketleme sistemi:
PiktogramlarGHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğüDanger
Tehlike ifadeleriH301, H314, H330, H370, H372, H410
Önlem ifadeleriP260, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P310, P314, P320, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
9.7 ppm (mouse, 4 hr)
117 ppm (rat, 20 min)
14.4 ppm (rat, 4 hr)[3]
293 ppm (insan, 10 dakika)
340 ppm (fare, 1 dakika)
117 ppm (kedi, 20 dakika)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3)[1]
REL (tavsiye edilen)TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3)[1]
IDLH (anında tehlike)2 ppm[1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi

Kloropikrin, 1848'de İskoç kimyager John Stenhouse tarafından keşfedildi. Sodyum hipokloritin pikrik asit ile reaksiyona girmesiyle hazırladı:

HOC6H2(NO2)3 + 11 NaOCl → 3 Cl3CNO2 + 3 Na2CO3 + 3 NaOH + 2 NaCl

Kullanılan öncül nedeniyle Stenhouse, iki bileşiğin yapısal olarak farklı olmasına rağmen bileşiğe "kloropikrin" adını verdi.

Günümüzde kloropikrin, nitrometan ile sodyum hipokloritin reaksiyonu sonucu üretilmektedir:[5]

H3CNO2 + 3 NaOCl → Cl3CNO2 + 3 NaOH

Kloroform ve nitrik asit de kloropikrin verebilir:

CHCl3 + HNO3 → CCl3NO2 + H2O

Kaynakça