Dimetil eter
Dimetil eter (metoksimetan olarak da bilinir) C2H6O formülüne sahip renksiz, zehirsiz ve yanıcı bir gazdır. Etanolün tek izomeridir. Bir oksijene iki metil grubunun bağlanmasından oluştuğundan, en basit yapılı eter olarak tanımlanmaktadır. Yakıt ve soğutucu olarak kullanılmaktadır.
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Metoksimetan[1] | |||
Diğer adlar R-E170 Demeon Dimetil oksit Dymel A Metil eter Metil oksit Odun eteri | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol) | |||
| Kısaltmalar | DME | ||
| 1730743 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.696 | ||
| EC Numarası |
| ||
| KEGG | |||
| MeSH | Dimethyl+ether | ||
PubChem CID | |||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII | |||
| UN numarası | 1033 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) | |||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C2H6O | ||
| Molekül kütlesi | 46,07 g mol−1 | ||
| Görünüm | renksiz gaz | ||
| Koku | eterik[2] | ||
| Yoğunluk | 2.1146 kg m−3 (gas, 0 °C, 1013 mbar)[2] 0.735 g/mL (sıvı, −25 °C)[2] | ||
| Erime noktası | -141 °C; -222 °F; 132 K | ||
| Kaynama noktası | -24 °C; -11 °F; 249 K | ||
| Çözünürlük (su içinde) | 71 g/L ( 20 °C (68 °F)) | ||
| log P | 0.022 | ||
| Buhar basıncı | 592.8 kPa[3] | ||
| -26,3×10-6 cm3 mol−1 | |||
| Dipol momenti | 1.30 D | ||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 65.57 J K−1 mol−1 | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | −184.1 kJ mol−1 | ||
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298) | −1460.4 kJ mol−1 | ||
| Tehlikeler | |||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |   | ||
| İşaret sözcüğü | Danger | ||
| Tehlike ifadeleri | H220, H280 | ||
| Önlem ifadeleri | P210, P377, P381, P403 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | |||
| Parlama noktası | [dönüştürme: geçersiz sayı] | ||
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı | 350 °C (662 °F; 623 K) | ||
| Patlama sınırları | 27 % | ||
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | ≥99% Sigma-Aldrich | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen eterler | Dietil eter | ||
Benzeyen bileşikler | Etanol | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Üretim
Dimetil eter ilk olarak 1835'te Jean-Baptiste Dumas ve E. Péligot tarafından metanol ve sülfürik asidin damıtılmasıyla sentezlendi.[4]
Metanolün sülfürik asit ile dehidrasyonu ile üretilmektedir.
- 2 CH3OH → (CH3)2O + H2O
Kullanım alanları
Dimetil eterin en büyük kullanım alanı, kükürt trioksit ile reaksiyonunu gerektiren, metilasyon maddesi dimetil sülfatın üretimi için hammadde olarak kullanılmasıdır.
- CH3OCH3 + SO3 → (CH3)2SO4
Dimetil eter ayrıca Monsanto asetik asit işlemiyle karbonilleme yapılarak asetik aside dönüştürülebilir.
- (CH3)2O + 2 CO + H2O → 2 CH3CO2H
Dimetil eter ayrıca aerosol ürünlerinde itici gaz olarak kullanılır. Bu tür ürünler arasında saç spreyi, böcek öldürücü ve bazı aerosol yapıştırıcı ürünleri bulunur.
Reaktif ve çözücü olarak
Dimetil eter, özel laboratuvar prosedürlerine uygulanabilen düşük sıcaklıkta bir çözücü ve özütleme maddesidir. Kullanışlılığı, düşük kaynama noktası (-23 °C) ile sınırlıdır.
Yakıt olarak
Dimetil eterin potansiyel olarak önemli bir kullanımı, evlerde ve endüstride yakıt olarak kullanılan LPG'de propan yerine kullanılmasıdır.[5]
Aynı zamanda dizel motorlarda[6] ve gaz türbinlerinde umut vadeden bir yakıttır. Dizel motorlar için bir avantaj, 40-53 olan petrolden elde edilen dizel yakıta kıyasla yüksek setan sayısı olan 55'tir.[7]
Güvenlik
Dimetil eter toksik değildir, ancak aşırı yanıcıdır ve sıkıştırılmış gaz olarak saklandığından/taşındığından dolayı patlamalar gerçekleşebilir. 28 Temmuz 1948'de Ludwigshafen'da BASF Patlaması Felaketi bu bileşikten kaynaklandı, 200 kişi öldü, endüstriyel tesisin üçte biri yıkıldı.[8]