Diklorometan
Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz, uçucu bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür.[1] Çözücü olarak kullanılır.
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
dichloromethane | |
diklorometan | |
Diğer adlar metilen klorür, metilen diklorür, Refrigerant-30 | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol) | |
| Kısaltmalar | DCM, R-30 |
| ECHA InfoCard | 100.000.763 |
PubChem CID | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA) | |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | CH2Cl2 |
| Molekül kütlesi | 84,93 g mol−1 |
| Görünüm | Renksiz sıvı |
| Koku | Kloroform benzeri |
| Yoğunluk | 1,32 g/cm3 |
| Erime noktası | –96,7°C |
| Kaynama noktası | 39,6°C |
| Çözünürlük (su içinde) | Etil asetat, etanol, hekzan, benzen, tetraklorometan, triklorometan ve dietil eterde karışabilir |
| Buhar basıncı | 57.3 (25°C'de) |
| Tehlikeler | |
| NFPA 704 (yangın karosu) | |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler | Klorometan, Kloroform, Karbon tetraklorür |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Doğal oluşum
Diklorometan, doğal olarak okyanus kaynakları, makroalge, sulak alanlar ve volkanlarda oluşur.[2] Ancak çevredeki diklorometanın en büyük kaynağı sanayidir.
Üretim
DCM, metan ya da klorometanın 400–500 °C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir. Bu sıcaklıklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bileşikler oluşturur. Bu yolla 1993'te ABD, Japonya ve Avrupa'da yaklaşık 400.000 ton DCM üretilmiştir.[1]
Bu tepkimenin ürünleri olarak klorometan, diklorometan, kloroform, karbon tetraklorür ve hidrojen klorür oluşmaktadır; ürünler damıtılarak ayrıştırılır.
DCM ilk olarak 1839 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault (1810-1878) klorometan ve klor karışımının güneş ışığı altında bırakılması ile üretilmiştir.[3]
Tepkimeleri
Diklorometan, kısmen inert olduğu için çözücü olarak yaygın şekilde kullanılır. Bununla birlikte, bazı güçlü nükleofillerle reaksiyonlara katılır. tert-bütillityum, DCM'i protonsuzlaştırır:[4]
- H
2CCl
2 + RLi → HCCl
2Li + RH
Kullanım alanları
Metilen klorür birçok endüstriyel işlemde çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaygın bir boya çıkarıcı ve yağ çözücüdür. Gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirmek için kullanılır. Poliüretan köpükler için şişirici madde olarak da kullanılmaktadır.
Hidrojen bağı
Metilen klorür, elektron donörlerine hidrojen bağı yapabilen bir Lewis asididir. Sert asit olarak sınıflandırılır. Verici-alıcı bağının birçok termodinamik çalışmasında kullanılmış olan bir çözücüdür. Bu termodinamik çalışmalarda metilen klorürün donör hidrojen bağı düzeltmeleri rapor edilmiştir.[5][6]
Özel kullanımları
Kimyasal bileşiğin düşük kaynama noktası, kimyasalın küçük sıcaklık farklarından mekanik enerji çıkarabilen bir ısı motorunda işlev görmesini sağlar. DCM ısı motorunun bir örneği, su içen kuştur. Oyuncak oda sıcaklığında çalışır.[7]
DCM, belirli plastikleri kimyasal olarak kaynatır. Örneğin, elektrik sayaçlarının kasasını kapatmak için kullanılır. Genellikle plastik kaynak yapıştırıcılarının ana bileşeni olarak satılır, ayrıca model oluşturma meraklıları tarafından plastik bileşenleri birleştirmek için yaygın olarak kullanılır. Genellikle "Di-clo" olarak adlandırılır.
Giysi baskı endüstrisinde ısıyla yapıştırılan giysi transferlerinin çıkarılması için kullanılır.
Boya sökücülerde ana malzeme olarak bulunur.
Toksisite
DCM, basit klorohidrokarbonlar arasında en az toksik olmasına rağmen, ciddi sağlık riskleri taşır. Yüksek uçuculuğu onu akut bir solunum tehlikesi yapar.[8][9] Deriden emilebilir.[10]
Soluma yoluyla diklorometana akut aşırı maruz kalmanın semptomları arasında konsantrasyon güçlüğü, baş dönmesi, yorgunluk, mide bulantısı, baş ağrıları, uyuşma, hâlsizlik ve üst solunum yollarında ve gözlerde tahriş yer alır. Daha ciddi sonuçlar boğulma, bilinç kaybı, koma ve ölümü içerebilir.