กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว
ในสาขาชีวเคมีและโภชนาการ กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว (อังกฤษ: monounsaturated fatty acid ตัวย่อ MUFA) เป็นกรดไขมันที่มีพันธะคู่เดี่ยวในโซ่กรดไขมัน โดยอะตอมคาร์บอนที่เหลือจะมีพันธะเดี่ยวเทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid, PUFA) ที่มีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งคู่
โครงสร้างโมเลกุล
โมเลกุลของกรดไขมันเป็นลูกโซ่ยาว มีกลุ่มแอลคิล (alkyl) ที่ปลายข้างหนึ่งและกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกที่ปลายอีกข้างหนึ่งความหนืดและจุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อมีพันธะคู่น้อยลงดังนั้น MUFA จึงมีจุดหลอมเหลวสูงกว่า PUFA เพราะมีพันธะคู่น้อยกว่า และมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไขมันอิ่มตัว (ไม่มีพันธะคู่) เพราะมีพันธะคู่มากกว่าเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องและกึ่งของแข็งในตู้เย็นโดยมีโครงสร้างแบบ isotopic lattice
กรดไขมันแบบนี้ที่สามัญรวมทั้งกรดปาลมิโทลีอิก (palmitoleic acid 16:1 n−7), cis-vaccenic acid (18:1 n−7) และกรดโอเลอิก (18:1 n−9)กรดปาลมิโทลีอิกมีคาร์บอน 16 อะตอม พันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกลุ่มเมทิล (methyl group) 7 อะตอมคาร์บอน และห่างจากปลายคาร์บอกซิล 9 อะตอมคาร์บอนกรดสามารถต่อให้เป็น cis-vaccenic acid ซึ่งมีคาร์บอน 18 อะตอมส่วนกรดโอเลอิกมีคาร์บอน 18 อะตอมโดยมีพันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกรดคาร์บอกซิลิก 9 อะตอมคาร์บอนภาพแสดงโมเลกุลของกรดโอเลอิกทั้งแบบ Lewis structure และแบบจำลอง 3 มิติ
รายการไขมัน
| ชื่อสามัญ | ชื่อลิพิด | ชื่อเคมี |
|---|---|---|
| Myristoleic acid | 14:1 (n-5) | cis-Tetradec-9-enoic acid |
| Palmitoleic acid | 16:1 (n-7) | cis-Hexadec-9-enoic acid |
| cis-Vaccenic acid | 18:1 (n-7) | cis-Octadec-11-enoic acid |
| Vaccenic acid | 18:1 (n-7) | trans-Octadec-11-enoic acid |
| Paullinic acid | 20:1 (n-7) | cis-13-Eicosenoic acid |
| กรดโอเลอิก | 18:1 (n-9) | cis-Octadec-9-enoic acid |
| Elaidic acid (trans-oleic acid) | 18:1 (n-9) | trans-Octadec-9-enoic acid |
| 11-Eicosenoic acid (gondoic acid) | 20:1 (n-9) | cis-Eicos-11-enoic acid |
| Erucic acid | 22:1 (n-9) | cis-Tetracos-15-enoic acid |
| Brassidic acid | 22:1 (n-9) | trans-Tetracos-15-enoic acid |
| Nervonic acid | 24:1 (n-9) | cis-Tetracos-15-enoic acid |
| Sapienic acid | 16:1 (n-10) | cis-6-Hexadecenoic acid |
| Gadoleic acid | 20:1 (n-11) | cis-9-Icosenoic acid |
| Petroselinic acid | 18:1 (n-12) | cis-Octadec-6-enoic acid |
สุขภาพ
ไขมันชนิดนี้ป้องกันโรคหัวใจร่วมหลอดเลือดเพราะทำให้เยื่อหุ้มเซลล์ยืดหยุ่นได้ง่ายกว่าไขมันแบบอิ่มตัว แต่ไขมันก็เสื่อมได้ง่ายกว่าเพราะกระบวนการ lipid peroxidationงานศึกษาขนาดใหญ่คือ KANWU พบว่า การเพิ่มทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวและลดทานไขมันอิ่มตัว ทำให้ร่างกายตอบสนองต่ออินซูลินได้ดีขึ้น แต่ก็ต่อเมื่อทานไขมันทั้งหมดน้อย[1]แม้ก็มีกรดไขมันชนิดนี้บางอย่าง (คล้ายกับไขมันอิ่มตัว) ที่ทำให้ร่างกายไม่ตอบสนองต่ออินซูลิน เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ที่อาจช่วยป้องกันภาวะเช่นนี้[2][3]
งานศึกษาได้แสดงว่า การแทนไขมันอิ่มตัวด้วยไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวในอาหาร สัมพันธ์กับการเผาพลังงานเพิ่มขึ้นทั้งเมื่อออกกำลังและเมื่อพักผ่อนเมื่อทานอาหารที่มีกรดโอเลอิกมากกว่า พลังงานที่เผาเมื่อออกกำลังกายจะสูงกว่าเมื่อทานอาหารที่มีกรดปาลมิติก (palmitic acid)งานศึกษายังแสดงอีกด้วยว่า การทานไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวจะทำให้โกรธและหงุดหงิดน้อยลง[4]
อาหารที่มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจะลดคอเลสเตอรอลที่ไม่ดี (LDL)[5]และอาจเพิ่มคอเลสเตอรอลที่ดี (HDL)[6]
ระดับกรดโอเลอิกพร้อมกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวอื่น ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงสัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านมและ saturation index (SI) ของเยื่อหุ้มเซลล์ก็สัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านมการมีไขมันอิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวและค่า SI ต่ำในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงเป็นตัวบ่งชี้มะเร็งเต้านมสำหรับหญิงหลังวัยหมดระดูตัวแปรทั้งสองนี้ขึ้นอยู่กับฤทธิ์ของเอนไซม์ delta-9 desaturase (Δ9-d)[7]
ส่วนในเด็ก การทานน้ำมันแบบไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวสัมพันธ์กับรูปแบบไขมันในเลือดที่ดีกว่า[8]
อาหารเมดิเตอร์เรเนียนมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวสูงคนในประเทศบริเวณเมดิเตอร์เรเนียนบริโภคไขมันทั้งหมดมากกว่าคนในประเทศยุโรปเหนือ แต่ไขมันโดยมากเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจากน้ำมันมะกอก และกรดไขมันโอเมกา-3 จากปลา ผัก และเนื้อสัตว์บางชนิดเช่นลูกแกะ โดยบริโภคไขมันอิ่มตัวน้อยมากงานทบทวนวรรณกรรมปี 2017 พบหลักฐานว่า การทานอาหารนี้ลดความเสี่ยงโรคหัวใจร่วมหลอดเลือด มะเร็งโดยทั่วไป โรคทำให้ประสาทเสื่อม (neurodegenerative diseases เช่น โรคพาร์คินสันและโรคอัลไซเมอร์) โรคเบาหวาน และการเสียชีวิตก่อนวัย[9]งานทบทวนวรรณกรรมปี 2018 แสดงว่า อาหารอาจทำให้สุขภาพดีขึ้นโดยทั่วไป เช่น ลดความเสี่ยงโรคไม่ติดต่อ ลดค่าครองชีพ และลดค่าใช้จ่ายในระบบสาธารณสุข[10]
จากอาหาร
ไขมันชนิดนี้พบในเนื้อสัตว์เช่นเนื้อแดง ผลิตภัณฑ์นมที่ไม่เอาส่วนผสมออก เมล็ดถั่ว และผลไม้ไขมันสูงเช่นมะกอกและอาโวคาโดน้ำมันมะกอกเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 75%[11]น้ำมันเมล็ดทานตะวันแบบมีกรดโอเลอิกสูงมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 85%[ต้องการอ้างอิง]ส่วนน้ำมันเมล็ดผักกาด (Canola oil) และมะม่วงหิมพานต์มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 58%[ต้องการอ้างอิง]ไขมันวัวเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวครึ่งหนึ่ง[12]และมันหมู 40%[ต้องการอ้างอิง]แหล่งอาหารอื่นรวมทั้งน้ำมันอาโวคาโด น้ำมันแมคาเดเมีย น้ำมันเมล็ดองุ่น น้ำมันถั่วลิสง น้ำมันงา น้ำมันข้าวโพด ข้าวโพดคั่ว ข้าวสาลีไม่ขัดสี ธัญพืช น้ำมันถั่วอัลมอนด์ น้ำมันเมล็ดทานตะวัน น้ำมันเมล็ดกัญชง น้ำมันเมล็ดชาจีน (Camellia oleifera)[13]
