วานิลลิน

วานิลลิน (อังกฤษ: Vanillin) หรือ 4-ไฮดรอกซี่-3-เมตทอกซี่เบนซัลดีไฮด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลดังนี้ C₈H₈O₃ ส่วนที่เป็น ฟังก์ชันนัลกรุป ของมันคือ

• อัลดีไฮด์ (aldehyde)
• อีเทอร์ (ether)
• แอลกอฮอล์ (alcohol)

วานิลลิน

ชื่อ
Preferred IUPAC name 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
ชื่ออื่น Vanillin[1] Methyl vanillin[1] Vanillic aldehyde[2]
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	121-33-5 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
3DMet	B00167
Beilstein Reference	472792
ChEBI	CHEBI:18346 Y
ChEMBL	ChEMBL13883 Y
เคมสไปเดอร์	13860434 Y
ECHA InfoCard	100.004.060
EC Number	204-465-2
Gmelin Reference	3596
IUPHAR/BPS	6412
KEGG	D00091 Y
MeSH	vanillin
ผับเคม CID	1183
RTECS number	YW5775000
UNII	CHI530446X Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0021969
InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,8H,1H3 N Key: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3 Key: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYAS
SMILES c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C8H8O3
มวลโมเลกุล	152.149 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีขาว
กลิ่น	Vanilla, sweet, balsamic, pleasant
ความหนาแน่น	1.056 g/cm3[3]
จุดหลอมเหลว	81 องศาเซลเซียส (178 องศาฟาเรนไฮต์; 354 เคลวิน)[3]
จุดเดือด	285 องศาเซลเซียส (545 องศาฟาเรนไฮต์; 558 เคลวิน)[3]
ละลายในน้ำ	10 g/L
log P	1.208
ความดันไอ	>1 Pa
pKa	7.781
Basicity (pKb)	6.216
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	โมโนคลินิก
อุณหเคมี
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	−3.828 MJ/mol
ความอันตราย
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	เตือน
Hazard statements	H302, H317, H319
Precautionary statements	P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
จุดวาบไฟ	147 องศาเซลเซียส (297 องศาฟาเรนไฮต์; 420 เคลวิน)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ICSC 1740
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Anisaldehyde Apocynin Eugenol Phenol Vanillyl alcohol
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ในธรรมชาติสามารถสกัดได้จาก เมล็ด วานิลลา วานิลลินสังเคราะห์ใช้เป็นตัวแต่งกลิ่นใน อาหาร เครื่องดื่ม และยาสารสกัดวานิลลา ในธรรมชาติจะมีสารประกอบแตกต่างกันเป็นร้อยชนิด เนื่องจากวานิลลินที่ได้จากธรรมชาติมีราคาแพงมากดังนั้นวานิลลินที่ใช้ในอุตสาหกรรมจึงได้จากการสังเคราะห์ การสังเคราะห์เพื่อการค้าครั้งแรกตั้งต้นจาก ยูเจนอล (eugenol) เมื่อผ่านกระบวนการ ไอโซเมอเรชันจะได้ ไอโซยูเจนอล (isoeugenol) และตามด้วยกระบวนการออกซิเดชันจะได้วานิลลินแต่ปัจจุบันได้จาก

• ฟอร์มิเลชัน (formylation) กัวไอเอคอล (guaiacol) หรือเรียกว่า ปฏิกิริยา ไรเมอร์-ไทมานน์(Reimer-Tiemann reaction)
• โดยการหมัก ลิกนิน (lignin) ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากอุตสาหกรรมกระดาษ