พลาโซมัยซิน

พลาโซมัยซิน (INN: อังกฤษ: Plazomicin, ชื่อรหัส: ACHN-490^[1]) เป็นยาปฏิชีวนะรุ่นใหม่ในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ ถูกจัดอยู่ในกลุ่มนีโอไกลโคไซด์ (neoglycoside) เป็นยาที่พัฒนามาจากซิโซมัยซิน โดยการเติมกรดไฮดรอกซี-อะมิโนบูทิริก (hydroxy-aminobutyric acid; HABA) เข้าไปแทนที่ในตำแหน่งที่ 1 และเติมหมู่ไฮดรอกซีเอทิล (hydroxyethyl) ในตำแหน่งที่ 6'^[2][3]

พลาโซมัยซิน

ชื่อ
IUPAC name (2S) -4-Amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S) -5-amino-4-[[ (2S,3R) -3-amino-6-[(2-hydroxyethylamino) methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-[(2R,3R,4R,5R) -3,5-dihydroxy-5-methyl-4- (methylamino) oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
ชื่ออื่น 6'- (hydroxylethyl) -1- (HABA) -sisomicin
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	1154757-24-0
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEMBL	ChEMBL1650559
เคมสไปเดอร์	26390008
KEGG	D10151
ผับเคม CID	42613186
UNII	LYO9XZ250J
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID001031303
InChI InChI=1S/C25H48N6O10/c1-25 (37) 11-38-24 (18 (35) 21 (25) 29-2) 41-20-15 (31-22 (36) 16 (33) 5-6-26) 9-14 (28) 19 (17 (20) 34) 40-23-13 (27) 4-3-12 (39-23) 10-30-7-8-32/h3,13-21,23-24,29-30,32-35,37H,4-11,26-28H2,1-2H3, (H,31,36)/t13-,14+,15-,16+,17+,18-,19-,20+,21-,23-,24-,25+/m1/s1 Key: IYDYFVUFSPQPPV-PEXOCOHZSA-N
SMILES CN[C@@H]1[C@@H](O) [C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O) [C@H](O[C@H]3OC (=CC[C@H]3N) CNCCO) [C@@H](N) C[C@H]2NC (=O) [C@@H](O) CCN) OC[C@]1 (C) O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C25H48N6O
มวลโมเลกุล	592.683 g/mol
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

การทดลองนอกร่างกายมนุษย์ (in vitro) พบว่าพลาโซมัยซินมีกลไกการออกฤทธิ์ที่เสริมฤทธิ์ของแดพโตมัยซินหรือเซฟโตบิโพรลในการต้านเชื้อแบคทีเรีย สแตปฟิโลคอคคัส ออเรียสที่ดื้อต่อยาเมทิซิลลิน (Methicillin-resistant Staphylococcus aureus; MRSA) และสแตปฟิโลคอคคัส ออเรียสที้ดื้อต่อแวนโคมัยซิน (VRSA) และต้านเชื้อ Pseudomonas aeruginosa เมื่อใช้ร่วมกับเซฟีพิม, โดริพีแนม, อีมิพีแนม หรือ ปิปเปอราซิลลิน/ทาโซแบคแตม^[3] นอกจากนี้ ในการทดลองนอกร่างกายมนุษย์ (in vitro) อีกการทดลองหนึ่งก็พบว่าพลาโซมัยมีฤทธิ์ต้าน Acinetobacter baumannii ที่ดื้อต่อยากลุ่มคาร์บาพีแนมได้เป็นอย่างดี^[4]

ในปี ค.ศ. 2012 องค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา (U.S. Food and Drug Administration) ได้ยินยอมให้มีการพัฒนาและร่างกฏเกณฑ์เกี่ยวกับพลาโซมัยซินขึ้นอย่างเร่งด่วนเป็นกรณีพิเศษ (fast track) ทั้งนี้เพื่อตอบสนองต่อสถานการณ์การดื้อยาปฏิชีวนะของเชื้อแบคทีเรียที่มีแนวโน้มรุนแรงมากยิ่งขึ้น^[5]

พลาโซมัยซินถูกพัฒนาขึ้นโดยสถาบัน Achaogen เพื่อรักษาโรคติดเชื้อแบคทีเรียที่รุนแรง เนื่องมาจากการดื้อต่อยาปฏิชีวนะชนิดอื่นๆของเชื้อสาเหตุเหล่านั้น ยกตัวอย่างเช่น วงศ์เอนเทอร์โรแบคทีเรียซีอีที่ดื้อต่อยาปฏิชีวนะหลายชนิด (Multidrug-resistant Enterobacteriaceae; MRE) ซึ่งรวมไปถึง วงศ์เอนเทอร์โรแบคทีเรียซีอีที่ดื้อต่อยากลุ่มคาร์บาพีแนม (Carbapenem-resistant Enterobacteriaceae; CRE)^[6] โดย ณ ข้อมูลเมื่อวันที่ 7 มีนาคม ค.ศ. 2016 ยานี้กำลังอยู่ในการศึกษาทางคลินิกในขั้นตอนที่ 3 (Phase III)^[7]