กรดแมนดีลิก
กรดแมนดีลิก (อังกฤษ: Mandelic acid) เป็นกรดอะโรมาติกอัลฟาไฮดรอกซี มีสูตรโครงสร้างโมเลกุลเป็น C6H5CH (OH) CO2H มีส่วนของโมเลกุลที่เป็นไครัลอะตอม โดยสารผสมราซิมิค (racemic mixture) ของกรดแมนดีลิกมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดพาราแมนดีลิก (paramandelic acid) ทั้งนี้ กรดแมนดีลิกบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายได้ดีในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว กรดแมนดีลิกถือเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายชนิด
| |||
| ชื่อ | |||
|---|---|---|---|
| Preferred IUPAC name Hydroxy (phenyl) acetic acid | |||
| ชื่ออื่น 2-Hydroxy-2-phenylacetic acid Mandelic acid Phenylglycolic acid α-Hydroxyphenylacetic acid | |||
| เลขทะเบียน | |||
| |||
3D model (JSmol) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| เคมสไปเดอร์ | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.825 | ||
| EC Number |
| ||
ผับเคม CID | |||
| RTECS number |
| ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| คุณสมบัติ | |||
| C8H8O3 | |||
| มวลโมเลกุล | 152.149 g·mol−1 | ||
| ลักษณะทางกายภาพ | White crystalline powder | ||
| ความหนาแน่น | 1.30 g/cm3 | ||
| จุดหลอมเหลว | 119 องศาเซลเซียส (246 องศาฟาเรนไฮต์; 392 เคลวิน) optically pure: 132 ถึง 135 องศาเซลเซียส (270 ถึง 275 องศาฟาเรนไฮต์; 405 ถึง 408 เคลวิน) | ||
| จุดเดือด | 321.8 องศาเซลเซียส (611.2 องศาฟาเรนไฮต์; 595.0 เคลวิน) | ||
| 15.87 g/100 mL | |||
| ความสามารถละลายได้ | soluble in diethyl ether, ethanol, isopropanol | ||
| pKa | 3.41[2] | ||
ดัชนีหักเหแสง (nD) | 1.5204 | ||
| อุณหเคมี | |||
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298) | 0.1761 kJ/g | ||
| เภสัชวิทยา | |||
| B05CA06 (WHO) J01XX06 | |||
| ความอันตราย | |||
| จุดวาบไฟ | 162.6 องศาเซลเซียส (324.7 องศาฟาเรนไฮต์; 435.8 เคลวิน) | ||
| สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | mandelonitrile, phenylacetic acid, vanillylmandelic acid | ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |||
-Mandelic_acid_molecule_ball.png)
กรดแมนดีลิกถูกค้นพบโดยเฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ เภสัชกรชาวเยอรมัน เมื่อปี 1831 จากการให้ความร้อนแก่สารสกัดที่ได้จากอัลมอนด์ขม[3] นอกจากนี้ยังพบการเกิดกรดแมนดีลิกขึ้นได้จากกระบวนการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน ในร่างกาย ปัจจุบันสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกขึ้นได้หลากหลายช่องทางภายในห้องปฏิบัติการ[4][5][6][7] โดยกรดแมนดีลิกนี้ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อเป็นยาปฏิชีวนะในการรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ[8] รวมไปถึงการใช้เพื่อช่วยในการผลัดเซลล์ผิว[9]
การค้นพบและการผลิต
กรดแมนดีลิกถูกค้นพบเมื่อปี ค.ศ. 1831 โดยเภสัชกรชาวเยอรมัน เฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ (ค.ศ. 1801–1868) ในขณะที่เขากำลังให้ความร้อนแก่อะมิกดาลิน ซึ่งเป็นสารที่สกัดได้จากอัลมอนด์ชนิดขม ในสารละลายกรดไฮโดรคลอริก[3] เขาจึงได้ตั้งชื่อให้กับสารนี้ว่า กรดแมนดีลิก ซึ่งมีที่มาจากคำว่า "Mandel" ในภาษาเยอรมันที่หมายถึง "อัลมอนด์" นอกจากนี้ยังมีอนุพันธ์ของกรมแมนดีลิกที่สามารถเกิดขึ้นได้เองตามธรรมชาติจากการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน โดยเอนไซม์โมโนเอมีนออกซิเดสและ แคทีโคล-โอ-เมทิล ทรานส์เฟอเรส
โดยส่วนใหญ่แล้ว กรดแมนดีลิกมักถูกสังเคราะห์ขึ้นได้จากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสของแมนดีโลไนไตรล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (acid-catalysed hydrolysis),[10] ได้ผลิตภัณฑ์กลางปฏิกิริยาเป็นไซยาโนไฮดรินของเบนซอลดีไฮด์ ทั้งนี้ แมนดีโลไนไตรล์สามารถเตรียมขึ้นได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเบนซอลดีไฮด์กับโซเดียมไบซัลไฟต์ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์กึ่งกลางที่จะต้องเข้าทำปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสกับโซเดียมไซยาไนด์จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นแมนดีโลไนไตรล์[4]
ปฏิกิริยาการสังเคราะห์กรดกรดแมนดีลิกจากแมนดีโลไนไตรล์ ดังแสดงด้านล่าง:[4]
นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกจากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสระหว่างกรดเฟนิลคลอโรอะเซติก (phenylchloroacetic acid) กับไดโบรมาซีโตฟีโนน (dibromacetophenone), [5] การให้ความร้อนแก่เฟนิลไกลออกซาลในสภาวะด่าง[6][11] รวมไปถึง พบการเกิดได้ในกระบวนการเสื่อมสลายของสไตรีน ซึ่งตรวจพบได้ในปัสสาวะ[7]
การใช้ประโยชน์
กรดแมนดีลิกได้ถูกนำมาใช้เชิงการแพทย์มาอย่างยาวนานในฐานะยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการใช้เพื่อรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ[8] ยานี้มีในรูปแบบยารับประทาน และเป็นส่วนผสมของสารเคมีขัดลอกหน้า (chemical face peels) บางสูตร เนื่องจากกรดแมนดีลิกเป็นสารในกลุ่มกลุ่มอัลฟาโฮดรอกซี (AHAs) ซึ่งมีสรรพคุณในการช่วยผลัดเซลล์ผิวได้ดี[9]
นอกจากนี้ กรดแมนดีลิกยังเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายๆชนิด อย่าง แอโมลาโนน หรือไซแคลนดีเลท และโฮมาโทรพีน ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิก และ พีโมลีน ซึ่งสังเคราะห์ขึ้นจากการควบแน่นเอทิลเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิกกับกวานิดีน
ดูเพิ่ม
- สารานุกรมบริตานิกา
- กรดอัลฟาไฮดรอกซี
อ้างอิง
บทความนี้ ประกอบด้วยข้อความจากสิ่งพิมพ์ซึ่งปัจจุบันเป็นสาธารณสมบัติ: Chisholm, Hugh, บ.ก. (1911). . สารานุกรมบริตานิกา ค.ศ. 1911. Vol. 17 (11 ed.). สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์. p. 559.
