กรดซอร์บิก

กรดซอร์บิก (อังกฤษ: sorbic acid) หรือ 2,4-กรดเฮกซะไดอีโนอิก (2,4-hexadienoic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ในธรรมชาติ มีสูตรเคมีคือ C6H8O2 เป็นของแข็งไม่มีสี ละลายในน้ำและระเหิดได้เร็ว

กรดซอร์บิก
โครงสร้างของกรดซอร์บิก
โครงสร้างของกรดซอร์บิก (แบบจำลอง ball-and-stick)
ชื่อ
IUPAC name
(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard100.003.427 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
เลขอีE200 (preservatives)
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI
  • InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+ checkY
    Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N checkY
  • InChI=1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
    Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
SMILES
  • O=C(O)\C=C\C=C\C
คุณสมบัติ
C6H8O2
มวลโมเลกุล112.128 g·mol−1
จุดหลอมเหลว135 องศาเซลเซียส (275 องศาฟาเรนไฮต์; 408 เคลวิน)
จุดเดือด228 องศาเซลเซียส (442 องศาฟาเรนไฮต์; 501 เคลวิน)
pKa4.76 ที่ 25 °C
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

การผลิต

แต่เดิมกรดซอร์บิกได้จากการควบแน่นของกรดมาโลนิกและทรานส์-บูเทนอล แต่วิธีในเชิงพาณิชย์จะใช้การทำปฏิกิริยาระหว่างอัลลีลคลอไรด์ อะเซทิลีนและคาร์บอนมอนอกไซด์ ประมาณการกันว่ามีการผลิตกรดซอร์บิก 30,000 ตันต่อปี[1]

ประวัติ

ในปี ค.ศ. 1859 เอากุสท์ วิลเฮล์ม ฟอน ฮอฟมันน์ นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สกัดกรดซอร์บิกจากการกลั่นน้ำมันของผลต้นโรแวน[2] (Sorbus aucuparia) ต่อมาในช่วงทศวรรษที่ 1930-1940 มีการค้นพบว่ากรดซอร์บิกมีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ จึงมีการนำมาซื้อขายในเวลาต่อมา จนถึงทศวรรษที่ 1980 มีการใช้กรดซอร์บิกในการยับยั้งเชื้อ Clostridium botulinum ในเนื้อสัตว์แทนไนเตรต ซึ่งเป็นสารก่อมะเร็ง[3]

คุณสมบัติและการใช้

กรดซอร์บิกมีค่า pKa เท่ากับ 4.76 มีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ จึงนิยมใช้เป็นวัตถุกันเสียในอาหาร[4] โดยใช้ในรูปของเกลือ เพราะละลายน้ำได้ดีกว่า เนื่องจากค่า pH ที่เหมาะสำหรับการต้านจุลินทรีย์คือ ต่ำกว่า pH 6.5 จึงมีการใช้กรดซอร์บิกที่ความเข้มข้น 0.025% ถึง 0.10%

กรดซอร์บิกมีเลขอี:

  • E200 กรดซอร์บิก
  • E201 โซเดียมซอร์เบต
  • E202 โปแตสเซียมซอร์เบต
  • E203 แคลเซียมซอร์เบต

นอกจากนี้ ยังมีการใช้กรดซอร์บิกในอุตสาหกรรมยาง และเป็นสารมัธยันตร์ในการผลิตพลาสติกและสารหล่อลื่น

ความปลอดภัย

กรดซอร์บิกมีค่า LD50 ระหว่าง 10-7.4 กรัม/กิโลกรัม ซึ่งถือว่าสูง กรดซอร์บิกเป็นสารที่ไม่เสถียรและสลายตัวในดินได้เร็ว อย่างไรก็ตาม กรดซอร์บิกถือเป็นสารที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม[1]

อ้างอิง

แหล่งข้อมูลอื่น

🔥 Top keywords: พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าเฉลิมศึกยุคลหน้าหลักพระสุนทรโวหาร (ภู่)องค์การกระจายเสียงและแพร่ภาพสาธารณะแห่งประเทศไทยพิเศษ:ค้นหาพระบาทสมเด็จพระวชิรเกล้าเจ้าอยู่หัวพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าเฉลิมพลฑิฆัมพรอสมทวอลเลย์บอลหญิงเนชันส์ลีก 2024สไปร์ท (แร็ปเปอร์)ฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติยุโรปฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติยุโรป 2024พุ่มพวง ดวงจันทร์ดวงใจเทวพรหม (ละครโทรทัศน์)อีดิลอัฎฮาสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ดอกเตอร์ไคลแมกซ์ ปุจฉาพาเสียวราชวงศ์จักรีลำดับโปเจียมแห่งราชอาณาจักรไทยรายชื่อตัวละครในพระอภัยมณีหม่อมเจ้านวพรรษ์ ยุคลทุติยจุลจอมเกล้าวิเศษพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าภาณุพันธุ์ยุคลพระอภัยมณีหม่อมเจ้ามงคลเฉลิม ยุคลหม่อมเจ้าฑิฆัมพร ยุคลพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวพระบาทสมเด็จพระมหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตรหลานม่าอริยสัจ 4ตารางธาตุนิราศภูเขาทองรายชื่อเครื่องดนตรีเฌอมาวีร์ สุวรรณภาณุโชคประเทศไทยอาณาจักรอยุธยาปิติ ภิรมย์ภักดีวอลเลย์บอลวอลเลย์บอลหญิงทีมชาติไทย