அசிட்டோபீனோன்
அசிட்டோபீனோன் (Acetophenone) என்பது C6H5C(O)CH3 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். எளிய ஒர் அரோமாட்டிக் கீட்டோனான இச்சேர்மம் PhAc அல்லது BzMe போன்ற குறியீடுகளாலும் அடையாளப்படுத்தப்படுகிறது. பிசின்கள் மற்றும் வாசனைத் திரவியங்கள் தயாரிக்க உதவும் ஒரு முன்னோடிச் சேர்மமாக அசிட்டோபீனோன் கருதப்படுகிறது [2].
| |||
| பெயர்கள் | |||
|---|---|---|---|
| விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் 1-பீனைலெத்தேன்-1-ஒன்[1] | |||
| வேறு பெயர்கள் | |||
| இனங்காட்டிகள் | |||
98-86-2  | |||
| Abbreviations | ACP | ||
| ChEBI | CHEBI:27632 | ||
| ChEMBL | ChEMBL274467 | ||
| ChemSpider | 7132 | ||
| DrugBank | DB04619 | ||
InChI
| |||
| யேமல் -3D படிமங்கள் | Image Image | ||
| KEGG | C07113 | ||
| பப்கெம் | 7410 | ||
| |||
| UNII | RK493WHV10 | ||
| பண்புகள் | |||
| C8H8O | |||
| வாய்ப்பாட்டு எடை | 120.15 g·mol−1 | ||
| அடர்த்தி | 1.028 கி/செ.மீ3 | ||
| உருகுநிலை | 19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K) | ||
| கொதிநிலை | 202 °C (396 °F; 475 K) | ||
| 5.5 கி/லி 25 °செல்சியசில் 12.2 கி/லி 80 °செல்சியசில் | |||
| -72.05•10−6 செ.மீ3/மோல் | |||
| தீங்குகள் | |||
| பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள் | MSDS | ||
| தீப்பற்றும் வெப்பநிலை | 77 °C (171 °F; 350 K) | ||
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |||
உற்பத்தி
எத்தில்பென்சீனை ஆக்சிசனேற்றம் செய்து எத்தில்பென்சீன் ஐதரோபெராக்சைடு தயாரிக்கும் போது உடன் விளைபொருளாக அசிட்டோபீனோன் உற்பத்தியாகிறது. எத்தில்பென்சீன் ஐதரோபெராக்சைடும் வணிக முறையில் புரோப்பைலீன் ஆக்சைடு தயாரிக்கும் போது ஓர் உடன் விளைபொருளாகவே உருவாகிறது. புரோப்பைலீன் ஆக்சைடு-சிடைரீன் இணைவிளைபொருள் செயல்முறை என்பது இத்தயாரிப்பு முறையின் பெயராகும்[3].எத்தில்பென்சீன் ஐதரோபெராக்சைடு முதலில் 1-பீனைலெத்தனாலாக மாற்றப்படும் போது உடன் விளைபொருளாக அசிட்டோபீனோன் உருவாகிறது. அசிட்டோபீனோனை ஐதரசனேற்றம் செய்து 1-பீனைலெத்தனாலும் பின்னர் இதிலிருந்து ஐதரசன் நீக்கம் செய்யப்பட்டு சிடைரீனும் தயாரிக்கப்படுகின்றன.
பயன்கள்
முன்னோடி பிசின்கள்
அசிட்டோபீனோனை ஒரு காரம் மற்றும் பார்மால்டிகைடுடன் சேர்த்து வணிக முக்கியத்துவம் மிகுந்த பிசின்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன. இவை [(C6H5COCH)x(CH2)x]n, என்ற பொது வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படுகின்றன. மேற்பூச்சுகள், மைகள் போன்றவற்றின் பகுதிப்பொருள்களாகவும் இவை உள்ளன. கீட்டோனைக் கொண்டுள்ள பிசின்களை ஐதரசனேற்றம் செய்து மேம்படுத்தப்பட்ட அசிட்டோபீனோன் – பார்மால்டிகைடு பிசின்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன. உருவாகும் பாலியால் சேர்மத்தை டையைசோசயனேட்டுகளுடன் மேலும் குறுக்குப் பிணைப்பு செய்து மாற்றியமைக்கப்பட்ட பிசின்கள் பூச்சுகள், மை, பசைகள் எனப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
முக்கிய பயன்கள்
பாதாம், செர்ரி, புல்லுருவி வகை பூக்கள் , மல்லிகை, மற்றும் சிடராபெரி போன்ற வாசனை திரவியங்களின் உட்கூறாக அசிட்டோபீனோன் உள்ளது. மெல்லும் பசைகளிலும் அசிட்டோபீனோன் பயன்படுத்தப்படுகிறது[4].அமெரிக்க உணவு மற்றும் மருந்து நிர்வாகம் அங்கீகரிக்கப்பட்ட மருந்தாக இதை பட்டியலிட்டுள்ளது[5].
ஆய்வக வினைப்பொருள்
கற்பித்தல் ஆய்வகங்களில் [6] அசிட்டோபீனோன் இரண்டு படிநிலை செயல்முறைகளில் சிடைரினாக மாற்றப்படுகிறது. இதனால் ஐதரைடுகளைப் பயன்படுத்தி கார்பனைல்கள் ஒடுக்கப்படும் வினையும் ஆல்ககால்களின் நீர் நீக்க வினையும் விளக்கப்படுகின்றன.
- 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 → C6H5CH=CH2
இதேபோன்ற இருபடிநிலைச் செயல்முறை தொழில் ரீதியாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது, ஆனால் ஒடுக்கும் படிநிலையானது ஒரு செப்பு வினையூக்கியின் மீது ஐதரசனேற்றம் வழியாக மேற்கொள்ளப்படுகிறது[2]
- C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O
அசிட்டொபீனோன் சேர்மம் சமச்சீரற்ற ஐதரசனேற்ற ஆய்வுகளின் ஒரு பிரபலமான சோதனை மூலக்கூறு ஆகும்.
மருந்துகள்
அசிட்டோபனேன் பல மருந்துகளின் தொகுப்பிற்காகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது[7][8].
அசிட்டோபீனோனுடன் டைமெத்திலமீன் மற்றும் பார்மால்டிகைடு இரண்டும் ஈடுபடும் மானிச் வினையில் β-டைமெத்திலமினோபுரோப்பியோபீனோன் உருவாக்கப்படுகிறது [9]. டைமெத்திலமீன் மட்டும் பயன்படுத்தப்பட்டால் டையெத்திலமினோ வரிசைச் சேர்மம் மட்டுமே உருவாகும்.
இயற்கைத் தோற்றம்
ஆப்பிள், பாலாடை, பாதாமி, வாழை, மாட்டிறைச்சி மற்றும் காலிஃபிளவர் உள்ளிட்ட ஏராளமான உணவுகளில் அசெட்டோபீனோன் இயற்கையாகவே தோன்றுகிறது. முதிர்ந்த வட அமெரிக்க நீர் நாயின் கழிவு நீரில் ஒரு பகுதிப் பொருளாக இது உள்ளது [10]
மருந்தியல்
19 ஆம் நூற்றாண்டின் பிற்பகுதியிலும் 20 ஆம் நூற்றாண்டின் முற்பகுதியிலும், அசிட்டோபீனோன் மருந்துகளில் பயன்படுத்தப்பட்டது [11]. இது இப்னோனின் என்ற வணிகப்பெயரில் ஒரு மயக்கமூட்டியாகவும் வலிப்படக்கியாகவும் விற்பனை செய்யப்பட்டது. 0.12 முதல் 0.3 மில்லிலிட்டர்கள். என்ற அளவுகளில் மருந்தாக இதைக் கொடுப்பது வழக்கமாகும் [12]. பாரால்டிகைடு மற்றும் குளோரால் ஐதரேட்டு என்ற மருந்துகளை விட அதிக மயக்க விளைவுகளை இது கொடுப்பதாகக் கருதப்பட்டது [13]. பென்சாயிக் அமிலம், கார்பானிக் அமிலம் அசிட்டோன் சேர்மங்களாக மனிதர்களில் அசிட்டோபீனோன் வளர்சிதை மாற்றமடைகிறது. இப்யூரிக் அமிலம் ஒரு மறைமுக வளர்சிதை மாற்றப் பொருளாக உருவாகிறது. சிறுநீரில் காணப்படும் அதன் அளவு உடலின் அசிட்டோபீனோன் வெளிப்பாட்டை உறுதிப்படுத்தப் பயன்படுத்தப்படுகிறது [14]. இருப்பினும் தொலுயீனைப் போன்ற மற்ற பொருட்கள் சிறுநீரில் உள்ள இப்யூரிக் அமிலத்தை தூண்டுகின்றன [15]
நச்சுத்தன்மை
எலிகளில் வாய்வழியாக அசிட்டோபீனோனின் உயிர் கொல்லும் அளவு 815 மி.கி/கி.கி ஆகும்[2]. மனிதர்களில் புற்றுநோய் விளைவுகளைத் தோற்றுவிக்காத டி குழு வகை புற்றுநோய் ஊக்கியாக அசிட்டோபீனோன் தற்போது பட்டியலிடப்பட்டுள்ளது.