Apiol
Apiol är en fenylpropen, även känd som persiljeapiol eller persiljekamfer. Dess kemiska namn är 1-allyl-2,5-dimetoxi-3,4-metylendioxibensen. Den finns i de eteriska oljorna av selleriblad och alla delar av persilja.[1] Heinrich Christoph Link, apotekare i Leipzig, upptäckte ämnet 1715 som grönaktiga kristaller reducerade av ånga från olja av persilja.[2]
| Apiol | |
  | |
| Systematiskt namn | 4,7-Dimetoxy-5-(prop-2-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxol |
|---|---|
| Övriga namn | 5-Allyl-4,7-dimetoxybenzo[d][1,3]dioxol 1-Allyl-2,5-dimetoxy-3,4-methylenedioxybenzen |
| Kemisk formel | C12H14O4 |
| Molmassa | 222,23 g/mol |
| Utseende | Grönaktiga kristaller, grön olja |
| CAS-nummer | 523-80-8 |
| SMILES | COc1cc(CC=C)c(OC)c2OCOc12 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,151 g/cm³ |
| Smältpunkt | 30 °C |
| Kokpunkt | 294 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
År 1855 upptäckte Joret och Homolle att apiol var en effektiv behandling av amenorré eller brist på menstruation. Det användes förr även i olika kärleksdrycker. Hippokrates skrev om persilja som en ört för att orsaka abort.[3] Växter som innehåller apiol användes av kvinnor under medeltiden för att avsluta graviditeter. Nu när säkrare abortmetoder finns tillgängliga är apiol nästan bortglömd.
Risker
Apiol är irriterande och i höga doser kan det orsaka lever- och njurskador.[4] Fall av dödsfall på grund av abortförsök med apiol har rapporterats.[5][6]
Användning av apiol var utbredd i USA, ofta som ergoapiol eller apergol, tills en mycket giftig förfalskad produkt innehållande apiol och tri-orto-cresylfosfat introducerades på den amerikanska marknaden. 1'-sulfoxy metabolitbildning för apiol (3,4-OMe-safrol) är ungefär 1/3 så aktiv som safrol.[7] Ingen karcinogenicitet har upptäckts med persiljeapiol eller dillapiol hos möss.[8]
Andra föreningar med liknande namn
Namnet apiol används också för en närbesläktad förening som finns i dill och i fänkålsrötter, positionsisomeren dillapiol, (1-allyl-2,3-dimetoxi-4,5-metylendioxibensen). Exalatacin (1-allyl-2,6-dimetoxi-3,4-metylendioxibensen) är en annan positionell isomer av apiol, som finns i de australiensiska växterna Crowea exalata och Crowea angustifolia.
Se även
Referenser
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Apiole, 20 juli 2022.
Noter
Externa länkar
Wikimedia Commons har media som rör Apiol.- Apiol chemical information from chemindustry.com
