2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol (β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME, β-met) hemijsko jedinjenje je sa formulom HOCH2CH2SH. ME se koristi za redukovanje disulfidnih veza i može da deluje kao biološki antioksidans, koji sakuplja hidroksilne radikale (između ostalog). On je u širokoj primeni jer ga njegova hidrokilna grupa čini rastvornim u vodi i snižava njegovu isprarljivost. Usled njegovog umanjenog napona pare, njegov zadah, mada neprijatan, je manje odbojan od srodnih tiola.

2-Merkaptoetanol
Skeletal formula of 2-mercaptoethanol
Skeletal formula of 2-mercaptoethanol
Spacefill model of 2-mercaptoethanol
Spacefill model of 2-mercaptoethanol
Nazivi
IUPAC naziv
2-Sulfaniletan-1-ol
Drugi nazivi
2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tioglikol
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMetB00201
Bajlštajn773648
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.422
EC broj200-464-6
Gmelin Referenca1368
KEGG[1]
MeSHMercaptoethanol
RTECSKL5600000
UN broj2966
  • OCCS
Svojstva
C
2
H
6
SO
Molarna masa78,133 g mol−1
Gustina1,114 g cm−3
Tačka topljenja −100 °C (−148 °F; 173 K)
Tačka ključanja 157 °C; 314 °F; 430 K
log P-0,23
Napon pare100 Pa (na 20 °C)
Kiselost (pKa)9,643
Baznost (pKb)4,354
Indeks refrakcije (nD)1,4996
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanjamsds.chem.ox.ac.uk
GHS grafikoniThe corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna rečOpasnost
H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Toxic T Dangerous for the Environment (Nature) N
R-oznakeR20/22, R24, R34, R51/53
S-oznakeS26, S36/37/39, S45, S61
Tačka paljenja68 °C
Eksplozivni limiti18%
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Etilen glikol, 1,2-Etanditiol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Preparation

2-Merkaptoetanol se može pripremiti dejstvom vodonik sulfida na etilen oksid:[4]

Reakcije

2-Merkaptoetanol reaguje sa aldehidima i ketonima čime se formiraju oksatiolani. To čini 2-merkaptoetanol korisnom protektivnom grupom.[5]

Reference