Формалдехид

Формалдехид је сложенији од многих једноставних једињења угљеника у смислу да поприма неколико различитих облика. Ова једињења се често могу користити наизменично и могу се међусобно конвертовати.

• Као гас, молекуларни формалдехид је безбојан и има карактеристични оштар, иритантан задах. Стабилан је на око 150 °C, али се полимеризује када се кондензује у течност. Након кондензације, гас прелази у разне друге облике формалдехида (са различитим хемијским формулама) који су од веће практичне вриједности.
• Један важан дериват је циклични тримерни метаформалдехид (1,3,5-триоксан) са формулом (CH₂O)₃. То је бела чврста супстанца која се раствара без деградације у органским растварачима.
• Такође постоји и линеарни полимер који се зове параформалдехид, са формулом HO(CH₂O)_nH. Ово једињење такође постоји у равнотежи са различитим олигомерима (кратким полимерима), у зависности од концентрације и температуре. Засићени водени раствор, од око 40% формалдехида по запремини или 37% по маси, назива се „100% формалин”.

Кад се раствори у води, формалдехид исто тако формира хидрат, метандиол, са формулом H₂C(OH)₂. Ово једињење такође постоји у равнотежи са разним олигомерима (кратким полимерима), у зависности од концентрације и температуре. Засићени водени раствор, са око 40% формалдехида по запремини или 37% по маси, се назива „100% формалин”. Мала количина стабилизатора, као што је метанол, се обично додаје да би се потиснула оксидација и полимеризација. Типични комерцијални формалин може да садржи 10–12% метанола и разне маталне нечистоће. Име је давно формулисано из једног старог трговачког имена, „Формалин”.^[20]

„Формалдехид“ је први пут коришћен као генерички заштитни знак 1893. године након претходног трговачког назива, „формалин“.^[21]

• Главни облици формалдехида
• 
  Мономерни формалдехид (предмет овог чланка)
• 
  Триоксан је стабилан циклични тример формалдехида.
• 
  Параформалдехид је уобичајен облик формалдехида за индустријску примену.
• 
  Метандиол, преовлађујућа врста у разблаженим воденим растворима формалдехида

Молекуларни формалдехид садржи централни атом угљеника са двоструком везом за атом кисеоника и једноструком везом за сваки атом водоника. Ова структура је резимирана кондензованом формулом H₂C=O.^[22] Молекул је раван, у облику слова Y и његова молекуларна симетрија припада C_2v групи тачака.^[23] Прецизна молекуларна геометрија гасовитог формалдехида одређена је дифракцијом гасних електрона^[22][24] и микроталасном спектроскопијом.^[25][26] Дужина везе је 1,21 Å за везу угљеник-кисеоник^{[22][24][25][26][27]} и око 1,11 Å за везу угљеник-водоник,^{[22][24][25][26]} док је угао везе H–C–H 117°,^[25][26] близу угла од 120° који се налази у идеалном тригоналном планарном молекулу.^[22] Нека побуђена електронска стања формалдехида су пре пирамидална него планарна као у основном стању.^[27]

Процеси у горњим слојевима атмосфере доприносе са до 90% укупног формалдехида у животној средини. Формалдехид је интермедијер оксидације (или сагоревања) метана, као и других једињења угљеника, нпр. у шумским пожарима, аутомобилским издувним гасовима, и дуванском диму. Кад се формира у атмосфери дејством сунчеве светлости и кисеоника на атмосферски метан и друге угљоводонике, он постаје део смога. Формалдехид је исто тако детектован у свемиру (погледајте испод).

Формалдехид и његови адукти су свеприсутни у живим организмима. Он се формира при метаболизму ендогених аминокиселина и присутан је у људском крвотоку, као и код других примата, у концентрацијама од приближно 0,1 mmol/l.^[28] Експерименти у којима су животиње изложене атмосфери која садржи изотопски обележени формалдехид су демонстрирали да чак и код намерно изложених животиња, највећи део формалдехид-ДНК адуката је присутан у нереспираторним ткивима, и изведен је из ендогено формираног формалдехида.^[29]

Формалдехид се не акумулира у животној средини, већ се разлаже у току неколико часова дејством сунчеве светлости или бактерија присутних у земљишту или води. Људи брзо метаболизују формалдехид, конвертујући га у форминску киселину, тако да се не акумулира у телу.^[30]

Формалдехид је био први полиатомски органски молекул који је откривен у међузвезданом медијуму.^[31] Од његовог почетног откривања 1969. године, он је уочен у многим областима наше галаксије. Услед широко распрострањеног интереса за међузвездани формалдехид, он је недавно детаљно проучаван, што је довело до идентификације нових вангалактичких извора.^[32] Предложени механизам формирања путем хидрогенације CO леда је приказан испод.^[33]

H + CO → HCO

HCO + H → CH₂O (константа брзине = 9,2×10⁻³ s⁻¹)

Присуство формалдехида је користан индикатор за астрохемичаре, услед његове ниске реактивности у гасној фази и чињенице да су 1₁₀←1₁₁ и 2₁₁←2₁₂ K-дублетни прелази прилично јасни.

Дана 11. августа 2014, астрономи су по први пут објавили студије спроведене користећи ALMA интерферометар, у којима су дате детаљне дистрибуције HCN, HNC, H₂CO, и прашине унутар кома комета C/2012 F6 (Lemmon) и C/2012 S1 (ISON).^[34][35]

Формалдехид је први пријавио 1859. године руски хемичар Александар Бутлеров (1828–1886).^[36] У свом раду, Бутлеров је формалдехид назвао „диоксиметилен“ (метилен диоксид) [страна 247] јер је његова емпиријска формула била нетачна (C₄H₄O₄). Коначно га је идентификовао Август Вилхелм фон Хофман, који је први најавио производњу формалдехида пропуштањем метанолне паре у ваздуху преко вруће платинасте жице.^[37][38] Уз модификације, Хофманов метод остаје основа данашње индустријске руте.

Путеви добијања формалдехида из растова укључују оксидацију метанола или метил јодида.^[39]

Формалдехид се индустријски производи каталитичком оксидацијом метанола. Најчешћи катализатори су метално сребро, гвожђе(III) оксид,^[40] гвожђе молибден оксиди [нпр. гвожђе(III) молибдат] са површином обогаћеном молибденом,^[41] или оксиди ванадијума. У уобичајеном формокс процесу, метанол и кисеоник реагују на око 250–400°C у присуству оксида гвожђа у комбинацији са молибденом и/или ванадијумом за производњу формалдехида према хемијској једначини:^[14]

2 CH₃OH + O₂ → 2 CH₂O + 2 H₂O

Катализатор на бази сребра обично делује на вишој температури, око 650 °C. Две хемијске реакције на њему истовремено производе формалдехид: она приказана горе и реакција дехидрогенације:

CH₃OH → CH₂O + H₂

У принципу, формалдехид би могао настати оксидацијом метана, али овај пут није индустријски одржив јер се метанол лакше оксидира од метана.^[14]

Формалдехид се производи на неколико начина употребом ензимске катализе.^[42] Аминокиселина серин је извор природног формалдехида према овој реакцији, која производи глицин.^[43]

HOCH₂CH(NH₂)CO₂H → CH₂O +H₂C(NH₂)CO₂H

Ову реакцију катализује серин хидроксиметилтрансфераза, ензим који садржи PLP.

Формалдехид такође могу да произведу метилотрофни микроби из метанола кроз реакцију:

CH₃OH → CH₂O + 2e^- + 2H⁺

Ову реакцију катализује ензим метанол дехидрогеназа. Други путеви до формалдехида укључују оксидативне деметилације. Формалдехид се катаболише алкохолном дехидрогеназом.

Формалдехид је градивни блок у синтези многих других једињења од специјализованог и индустријског значаја. Он манифестује већину хемијских својстава других алдехида, али је реактивнији.

Гасни формалдехид се полимеризује на активним местима зидова посуда, али механизам реакције је непознат.^[44] Мале количине хлороводоника (или бор трифлуорида, или калајног хлорида) присутне у гасовитом формалдехиду обезбеђују каталитички ефекат и убрзавају полимеризацију.^[45] Мономерни CH₂O је гас и ретко се среће у лабораторији.

Формалдехид у воденим растворима, за разлику од неких других малих алдехида (којима су потребни специфични услови за олигомеризацију кроз алдолну кондензацију) олигомеризује се спонтано у уобичајеном стању. Тример 1,3,5-триоксан ((CH
2O)
3) је типичан олигомер. Изоловани су многи циклични олигомери других величина. Слично томе, формалдехид се хидратизује да би се добио геминални диол метандиол, који се даље кондензује и формира олигомере HO(CH₂O)_nH са хидрокси-завршним деловима. Полимер се назива параформалдехид. Што је већа концентрација формалдехида - то се више равнотежа помера ка полимеризацији. Разблаживање водом или повећање температуре раствора, као и додавање алкохола (као што су метанол или етанол) смањује ту тенденцију.

Формалдехид се лако оксидује атмосферским кисеоником у мрављу киселину. Из тог разлога, комерцијални формалдехид је обично контаминиран мрављом киселином. Формалдехид се може хидрогенисати у метанол.

У Канизаровој реакцији, формалдехид и база реагују да би произвели мрављу киселину и метанол, реакцијом диспропорционисања.

Формалдехид реагује са многим једињењима, што доводи до хидроксиметилације:

X-H + CH₂O → X-CH₂OH

(X = R₂N, RC(O)NR', SH).Добијени деривати хидроксиметила обично даље реагују. Дакле, амини дају хексахидро-1,3,5-триазине:

3 RNH₂ + 3 CH₂O → (RNCH₂)₃ + 3 H₂O

Слично томе, када се комбинује са водоник сулфидом, формира тритиан:^[46]

3 CH₂O + 3 H₂S → (CH₂S)₃ + 3 H₂O

У присуству киселина, учествује у реакцијама електрофилне ароматске супституције са ароматичним једињењима које резултирају хидроксиметилованим дериватима:

ArH + CH₂O → ArCH₂OH

Када се спроводе у присуству хлороводоника, производ је хлорометилно једињење, као што је описано у Бланковој хлорометилацији. Ако је арен богат електронима, као у фенолима, долази до сложених кондензација. Са 4-супституисаним фенолима добијају се каликсарени.^[47] Фенол доводи до полимера.

Многе аминокиселине реагују са формалдехидом.^[42] Цистеин се претвара у тиопролин.

Формалдехид је уобичајени претходник сложенијих једињења и материјала. Приближним редоследом величине потрошње, производи добијени од формалдехида укључују уреа формалдехидну смолу, меламинску смолу, фенол формалдехидну смолу, полиоксиметиленске пластике, 1,4-бутандиол и метилен дифенил диизоцијанат.^[14] Текстилна индустрија користи смоле на бази формалдехида као финишере како би се тканине учиниле отпорним на гужвање.^[48]

Када се третира фенолом, уреом или меламином, формалдехид производи, тврду термореактивну фенол формалдехидну смолу, уреа формалдехидну смолу и меламинску смолу. Ови полимери су трајни лепкови који се користе у шперплочи и теписима. Такође се од њих праве пене да би се направила изолација или се изливају у обликоване производе. Производња формалдехидних смола чини више од половине потрошње формалдехида.

Формалдехид је исто тако прекурсор полифункционалних алкохола као што је пентаеритритол, који се користи за прављење боја и експлозива. Остали деривати формалдехида укључују метилен дифенил диизоцијанат, важну компоненту у полиуретанским бојама и пенама, и хексамин, који се користи у фенол-формалдехидним смолама, као и у експлозивном RDX.

Кондензација са ацеталдехидом даје пентаеритритол, хемикалију неопходну за синтезу PETN-а, снажног експлозива.^[49] Кондензација са фенолима даје фенол-формалдехидне смоле.

Водени раствор формалдехида може бити користан као дезинфекционо средство јер убија већину бактерија и гљивица (укључујући њихове споре). Користи се као адитив у производњи вакцина за инактивацију токсина и патогена.^[50] Средства ослобађања формалдехида се користе као биоциди у производима за личну негу као што је козметика. Иако су присутна у нивоима који се иначе не сматрају штетним, познато је да изазивају алергијски контактни дерматитис код извесних сензибилизираних особа.^[51]

Акваристи користе формалдехид као третман за паразите Ichthyophthirius multifiliis и Cryptocaryon irritans.^[52] Формалдехид је један од главних дезинфекционих средстава који се препоручују за уништавање антракса.^[53]

Формалдехид је такође одобрен за употребу у производњи сточне хране у САД. То је антимикробни агенс који се користи за одржавање комплетне сточне хране или састојака хране за животиње са негативним салмонелом до 21 дан.^[54]

Формалдехид се обично користи за дезинфекцију (путем фумигације, прскалица и саоница за прскање) објеката за смештај живине и свиња, мрестилишта јаја, просторија, железничких вагона, кућица за печурке, алата и опреме. Формалдехид је вредан упаковани конзерванс у индустрији хране и пића.^[55]

Формалдехид чува или фиксира ткиво или ћелије. Процес укључује унакрсно повезивање примарних амино група. Европска унија је забранила употребу формалдехида као биоцида (укључујући балзамирање) према Директиви о биоцидним производима (98/8/EC) због његових канцерогених својстава.^[56][57] Земље са јаком традицијом балзамирања лешева, као што су Ирска и друге земље са хладнијим временом, изразиле су забринутост. Упркос извештајима који говоре супротно,^[58] није донета одлука о укључивању формалдехида у Анекс I Директиве о биоцидним производима за тип производа 22 (течности за балзамирање и таксидермисте) према подацима из септембар 2009. године.^[59]

Унакрсно повезивање засновано на формалдехиду се користи у геномским експериментима ChIP-on-chip или ChIP-секвенцирање, где су протеини који се везују за ДНК унакрсно повезани са својим сродним местима везивања на хромозому и анализирани да би се утврдило који гени су регулисани тим протеинима. Формалдехид се такође користи као денатурирајући агенс у РНК гел електрофорези, спречавајући РНК да формира секундарне структуре. Раствор 4% формалдехида фиксира узорке патолошког ткива на око један mm на сат на собној температури.

Формалдехид и 18 M (концентрована) сумпорна киселина чине Маркизов реагенс — који може да идентификује алкалоиде и друга једињења.

У фотографији, формалдехид се користи у ниским концентрацијама за стабилизацију процеса Ц-41 (негативни филм у боји) у завршном кораку прања,^[60] као и у кораку пре избељивања процеса Е-6, како би завршно прање не би било неопходно.

С обзиром на његову широку употребу, токсичност и испарљивост, формалдехид представља значајну опасност по људско здравље.^[16][61] Године 2011, амерички Национални токсиколошки програм описао је формалдехид као материју за коју се „за коју се зна да је канцерогена за људе“.^[17][18][19]

Забринутост је повезана са хроничном (дуготрајном) изложеношћу удисањем, што се може десити услед термичког или хемијског разлагања смола на бази формалдехида и формирања формалдехида који је резултат сагоревања разних органских једињења (на пример, издувних гасова). Како се формалдехидне смоле користе у многим грађевинским материјалима, то је један од чешћих загађивача ваздуха у затвореном простору.^[62] У концентрацијама изнад 0,1 ppm у ваздуху, формалдехид може да иритира очи и слузокожу.^[63] Формалдехид који се удише у овој концентрацији може да изазове главобољу, пецкање у грлу и отежано дисање, и може подстаћи или погоршати симптоме астме.^[64][65]

CDC сматра формалдехид системским отровом. Тровање формалдехидом може изазвати трајне промене у функцијама нервног система.^[66]

Једна канадска студија из 1988. године о кућама са изолацијом од уреа-формалдехидне пене открила је да нивои формалдехида од чак 0,046 ppm имају позитивну корелацију са иритацијом очију и носа.^[67] Преглед студија из 2009. године показао је снажну повезаност између изложености формалдехиду и развоја астме у детињству.^[68]

Теорија за карциногенезу формалдехида је предложена 1978. године.^[69] Године 1987, Агенција за заштиту животне средине Сједињених Држава (EPA) га је класификовала као вероватни канцероген за људе, а након више студија СЗО Међународна агенција за истраживање рака (IARC) 1995. га је такође класификовала као вероватни карциноген за људе. Даље информације и процена свих познатих података навели су IARC да поново класификује формалдехид као познати хумани канцероген^[70] који је повезан са раком синуса носа и раком назофаринкса.^[71] Студије из 2009. и 2010. такође су показале позитивну корелацију између изложености формалдехиду и развоја леукемије, посебно мијелоидне леукемије.^[72][73] Назофарингеални и синоназални карциноми су релативно ретки, са комбинованом годишњом инциденцом у Сједињеним Државама од < 4.000 случајева.^[74][75] Око 30.000 случајева мијелоидне леукемије јавља се у Сједињеним Државама сваке године.^[76][77] Неки докази сугеришу да изложеност формалдехиду на радном месту доприноси настанку синоназалног карцинома.^[78] Професионалци који су били изложени формалдехиду у свом занимању, као што су радници у погребној индустрији и балзамери, показали су повећан ризик од леукемије и рака мозга у поређењу са општом популацијом.^[79] Други фактори су важни у одређивању индивидуалног ризика за развој леукемије или рака назофаринкса.^[78][80][81] У квасцу је утврђено да формалдехид ремети путеве за поправку ДНК и ћелијски циклус.^[82]

У стамбеном окружењу, изложеност формалдехиду долази са више рута. Формалдехид се може емитовати из третираних дрвених производа, као што су шперплоча или иверица, али се производи бојама, лаковима, завршним обрадама подова и пушењем цигарета.^[83] У јулу 2016. године, Америчка агенција за заштиту животне средине објавила је предобјавну верзију свог коначног правила о стандардима за емисију формалдехида за композитне дрвне производе.^[84] Ова нова правила утичу на произвођаче, увознике, дистрибутере и трговце на мало производа који садрже композитно дрво, укључујући плоче од влакана, иверице и различите ламиниране производе, који морају да испуњавају строже захтеве за евидентирање и обележавање.^[85]

Спољашња датотека

Аудио-записи
„Епизода 202: Где су нестале све FEMA камп приколице? Праћење токсичности од настанка до бума“, Дестилације, 2. септембар 2015, Институт за историју науке
Видео-записи
Где су нестале све камп приколице?, Видео Мариел Кар (видеограф) & Ник Шапиро (истраживач), 2015, Институт за историју науке

Америчка EPA не дозвољава више од 0,016 ppm формалдехида у ваздуху у новим зградама изграђеним за ту агенцију.^[86] Студија Америчке агенције за заштиту животне средине је утврдила да је једна просечна нова кућа имала 0,0766 ppm када је потпуно нова и 0,0456 ppm након 30 дана.^[87] Федерална агенција за ванредне ситуације (FEMA) је такође објавила ограничења за нивое формалдехида у камп приколицама које је купила та агенција.^[88] ЕПА препоручује употребу пресованих производа од пресованог дрвета са фенолом уместо смоле урее како би се ограничила изложеност формалдехиду, пошто су производи од пресованог дрвета који садрже формалдехидне смоле често значајан извор формалдехида у кућама.^[71]

Очи су најосетљивије на излагање формалдехиду: Најнижи ниво на коме многи људи могу да почну да осећају мирис формалдехида креће се између 0,05 и 1 ppm. Максимална вредност концентрације на радном месту је 0,3 ppm.^[89] У контролисаним студијама у комори, појединци почињу да осећају иритацију очију на око 0,5 ppm; 5 до 20 процената пријавило је иритацију ока при 0,5 до 1 ppm; а већа сигурност за сензорну иритацију се јавља при 1 ppm и више. Док су неке агенције користиле ниво од чак 0,1 ppm као праг за иритацију, стручни панел је открио да би ниво од 0,3 ppm заштитио од скоро свих иритација. Заправо, стручни панел је открио да би ниво од 1,0 ppm избегао иритацију ока – најосетљивију крајњу тачку – код 75–95% свих људи који су били изложени.^[90]

На нивое формалдехида у грађевинском окружењу утичу бројни фактори. То укључује моћ присутних производа који емитују формалдехид, однос површине материјала који емитују према запремини простора, факторе животне средине, старост производа, интеракције са другим материјалима и услове вентилације. Формалдехид се емитује из разних грађевинских материјала, намештаја и потрошачких производа. Три производа који емитују највеће концентрације су влакнасте плоче средње густине, шперплоча од тврдог дрвета и иверица. Фактори околине као што су температура и релативна влажност могу подићи нивое, јер формалдехид има висок притисак паре. Нивои формалдехида у грађевинским материјалима су највиши када се зграда први пут отвори, јер материјали имају мање времена за испуштање гаса. Нивои формалдехида се временом смањују како се извори потискују.

У операционим салама, формалдехид се производи као нуспродукт електрохирургије и присутан је у хируршком диму, излажући хирурге и здравствене раднике потенцијално небезбедним концентрацијама.^[91]

Нивои формалдехида у ваздуху могу се узорковати и тестирати на неколико начина, укључујући импингер, третирани сорбент и пасивне мониторе.^[92] Национални институт за безбедност и здравље на раду САД (NIOSH) има методе мерења под нумеричким бројевима 2016, 2541, 3500 и 3800.^[93]

У јуну 2011, дванаесто издање Извештаја о канцерогенима (RoC) Националног токсиколошког програма (NTP) променило је листни статус формалдехида са „разумно се очекује да буде канцероген за људе“ у „познато да је канцероген за људе“.^[17][18][19] Истовремено, сазван је комитет Националне академије наука (NAS) који је издао независну ревизију нацрта америчке EPA IRIS процене формалдехида, пружајући свеобухватну процену утицаја на здравље и квантитативне процене ризика од штетних ефеката код људи.^[94]

За већину људи, иритација од формалдехида је привремена и реверзибилна, иако формалдехид може изазвати алергије и део је стандардне серије печ тестова. У периоду 2005–2006, био је седми најзаступљенији алерген у печ тестовима (9,0%).^[95] Људима са алергијом на формалдехид се саветује да избегавају ослобађиваче формалдехида (нпр. кватернијум-15, имидазолидинил уреу и диазолидинил уреу).^[96] Људи који пате од алергијских реакција на формалдехид имају тенденцију да испоље лезије на кожи у областима које су имале директан контакт са супстанцом, као што су врат или бутине (често због формалдехида који се ослобађа из обрађене одеће) или дерматитиса на лицу (типично од козметике).^[51] Формалдехид је забрањен у козметици у Шведској и у Јапану.^[97]

Формалдехид се природно јавља и представља „есенцијални интермедијер у ћелијском метаболизму код сисара и људи.“^[14] Према Америчком савету за хемију, „Формалдехид се налази у сваком живом систему — од биљака преко животиња до људи. Брзо се метаболише у телу, брзо се распада, није истрајан и не акумулира се у телу.“^[98]

Дванаесто издање NTP Извештаја о канцерогенима примећује да „храна и вода садрже мерљиве концентрације формалдехида, али је значај гутања као извора изложености формалдехиду за општу популацију упитан“. Формалдехид у храни се углавном јавља у везаном облику, и формалдехид је нестабилан у воденом раствору.^[19]

Код људи, гутање само 30 ml (1,0 US fl oz) 37% раствора формалдехида може изазвати смрт. Остали симптоми повезани са уносом таквог раствора укључују гастроинтестинално оштећење (повраћање, бол у стомаку) и систематско оштећење (вртоглавица).^[66] Тестирање на формалдехид се врши путем крви и/или урина гасном хроматографијом-масеном спектрометријом. Друге методе укључују инфрацрвену детекцију, гасне детекторске цеви итд, од којих је течна хроматографија високих перформанси најосетљивија.^[99]

Неколико чланака на вебу тврди да је формалдехид забрањен за производњу или увоз у Европску унију (ЕУ) према REACH (Регистрација, евалуација, ауторизација и ограничење хемијских супстанци) законодавству. То је погрешно схватање, јер формалдехид није наведен у Анексу I уредбе (ЕЗ) бр. 689/2008 (пропис о извозу и увозу опасних хемикалија), нити на листи приоритета за процену ризика. Међутим, формалдехид је забрањен за употребу у одређеним видовима примене (конзерванси за системе за хлађење и прераду течности, слимициди, конзерванси за флуидну обраду метала, и антивегетативни производи) према Директиви о биоцидним производима.^[100][101] У ЕУ максимална дозвољена концентрација формалдехида у готовим производима је 0,2%, а сваки производ који прелази 0,05% мора да садржи упозорење да производ садржи формалдехид.^[51]

У Сједињеним Државама, Конгрес је 7. јула 2010. усвојио закон који се односи на употребу формалдехида у шперплочи од тврдог дрвета, иверици и плочама од влакана средње густине. Предлог закона је ограничио дозвољену количину емисија формалдехида из ових производа од дрвета на 0,09 ppm и захтева од компанија да испуне овај стандард до јануара 2013. године.^[102] Коначно правило америчке ЕПА специфицира максималну емисију од „0,05 ppm формалдехида за шперплочу од тврдог дрвета, 0,09 ppm формалдехида за иверицу, 0,11 ppm формалдехида за плоче од влакана средње густине и 0,13 ppm формалдехида за танке плоче средње густине.“^[103]

Канадски Закон о заштити животне средине из 1999. године прогласио је формалдехид токсичном супстанцом.^[104]

FDA предлаже забрану релаксатора за косу са формалдехидом због забринутости за изазивање рака.^[105]

Скандали страха од хране су избили у Индонезији 2005. и у Вијетнаму 2007. у вези са додатком формалдехида у храну како би се продужио рок трајања. Године 2011, након четворогодишњег одсуства, индонежанске власти су откриле да се храна са формалдехидом продаје на тржиштима у бројним регионима широм земље.^[106] У августу 2011. године, Пододељење за стоку и рибарство централне Џакарте пронашло је у најмање у два Карфор супермаркета чендол који садржи 10 делова на милион формалдехида.^[107] Године 2014, власник две фабрике резанаца у Богору у Индонезији ухапшен је због употребе формалдехида у резанцима. Заплењено је 50 kg формалдехида.^[108] Храна за коју се зна да је контаминирана укључивала је резанце, слану рибу и тофу. Причало се да су пилетина и пиво такође контаминирани. У неким местима, као што је Кина, произвођачи још увек илегално користе формалдехид као конзерванс у храни, што људе излаже конзумацији формалдехида.^[109] Почетком 1900-их, америчке фабрике млека су га често додавале у флаше за млеко као метод пастеризације због недостатка знања и забринутости^[110] у вези са токсичношћу формалдехида.^[111][112]

Године 2011, у Након Ратчасими, Тајланд, камиони труле пилетине за продају третирани су формалдехидом у шта је била умешана „велика мрежа“, укључујући 11 кланица којима управља криминална група.^[113] Године 2012, пронађена је пошиљка риба вредна 1 милијарду рупија (скоро 100.000 америчких долара) увезене из Пакистана у Батам, Индонезија, контаминирана формалдехидом.^[114]

Контаминација хране формалином је пријављена у Бангладешу, у продавницама и супермаркетима који продају воће, рибу и поврће које је третирано формалином да би остало свеже.^[115] Међутим, 2015. године, у Парламенту Бангладеша усвојен је Закон о контроли формалина који предвиђа доживотну казну затвора као максималну казну, као и максималну казну од 2.000.000 БДТ, али не мање од 500.000 БДТ за увоз, производњу или складиштење формалина без дозволе.^[116]

Формалдехид је био једна од хемикалија коришћених у индустријализованој производњи хране у 19. веку коју је истраживао др Харви В. Вајли са својим чувеним 'Отровним одредом' као део америчког Министарства пољопривреде. Ово је довело до Закона о чистој храни и лековима из 1906. године, значајног догађаја у раној историји регулације хране у Сједињеним Државама.