Sulfametoksazol
- Stran
- Pogovor
Orodja
Splošno
Tiskanje/izvoz
V drugih projektih
Klinični podatki | |
---|---|
AHFS/Drugs.com | Micromedex Detailed Consumer Information |
Nosečnostna kategorija |
|
Način uporabe | peroralno, i.v. |
Oznaka ATC | |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetični podatki | |
Vezava na beljakovine | 70 % |
Presnova | jetrna (acetilacija in glukuronidacija) |
Razpolovni čas | 10 ur |
Izločanje | preko ledvic |
Identifikatorji | |
| |
Številka CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
NIAID ChemDB | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.010.877 |
Kemični in fizikalni podatki | |
Formula | C10H11N3O3S |
Mol. masa | 253,279 g/mol |
3D model (JSmol) | |
Tališče | 169 °C |
| |
|
Súlfametoksazól (okrajšano SMZ ali SMX)[1][2][3] je srednjedolgodelujoči sulfonamid za zdravljenje okužb sečil, dihal in prebavil.[4] Pogosto se uporablja v obliki kotrimoksazola (kombinacija sulfametoksazola in trimetoprima).
Sulfonamidi so strukturni analogi in kompetitivni antagonisti 4-aminobenzojske kisline (PABA). Zavirajo normalno bakterijsko uporabo 4-aminobenzojske kisline, ki je potrebna za sintezo folne kisline, pomembnega presnovka v sintezi DNK.[5] Bakterijski encim dihidropteroat-sintetaza pretvarja PABA v folat, sulfonamidi pa s PABA tekmujejo za vezavo na ta encim. Trimetoprim, ki se pogosto kombinira s sulfametoksazolom, pa zavira naslednjo stopnjo iste presnovne poti, in sicer pretvorbo folata v tetrahidrofolat, pri čemer sodeluje encim dihidrofolat-reduktaza. Obe učinkovini delujeta bakteriostatično (zavirata rast bakterij, a jih ne ubijeta).[6]
Sulfametoksazol se uporablja pri zdravljenju malarije (v kombinaciji s kininijevim sulfatom ali pirimetaminom), konjuktivitisa, ki ga povzročajo klamidije, toksoplazmoze (v kombinaciji s pirimetaminom) in okužb sečil. Nekoč se je uporabljal pogosto, danes pa je zaradi razvoja bakterijske odpornosti proti temu zdravilo le redko uporabljan v samostojnem zdravljenju. Najpogosteje se uporablja v kombinaciji s trimetoprimom.[7]
Blagi do zmerni neželeni učinki so siljenje na bruhanje in bruhanje, glavobol in depresija. Pojavi se lahko tudi cianoza zaradi methemoglobinemije. Sulfametoksazol pa lahko – kot vsi sulfonamidni antibiotiki – povzroči tudi hude neželene učinke. Hudi neželeni učinki, ki zahtevajo prekinitev zdravljenja, so hepatitis, preobčutljivostna reakcija, zaviranje delovanja kostnega mozga in kristalurija.[6]