Poliketid

sekundarni metaboliti in lipidi

Poliketidi so velika skupina sekundarnih metabolitov, ki bodisi vsebujejo izmenjujoče se karbonilne funkcionalne skupine in metilenske skupine (−CO−CH2) bodisi so derivati prekurzorjev, ki imajo tovrstne alternirajoče skupine.[1] Veliko poliketidov se uporablja v medicini ali je akutno toksičnih.[2][3] Nedavno so vse lipidne molekule razdelili na osem glavnih kategorij, pri čemer eno skupino tvorijo poliketidi (preostali so prenoli, steroli, saharolipidi, maščobne kisline, glicerolipidi, sfingolipidi in glicerofosfolipidi).[4][5]

Biosinteza

Poliketidi nastajajo v bakterijah, glivah, rastlinah in nekaterih morskih živalih. Njihova biosinteza vključuje postopno kondenzacijo acetila-CoA ali propionila-CoA z malonilom-CoA ali metilmalonilom-CoA. Kondenzacijsko reakcijo spremlja dekarboksilacija, pri čemer nastaja tudi beta-keto funkcionalna skupina. Prva kondenzacija daje acetoacetilno skupino, tako imenovani diketid. Rezultat nadaljnjih kondenzacij so triketidi, tetraketidi in tako naprej.[6][7]

Biosinteza orselinske kisline iz poliketidnega intermediata.

Poliketidne verige, ki nastajajo kot posledica delovanja poliketidne sintaze, se ponavadi nadalje modificirajo. Med tovrstne modifikacije spadajo redukcija ketonskih skupin do metilena in ciklizacija.[8] Poliketidi so strukturno zelo raznolika družina. Navadno jih delimo v tri glavne razrede: poliketidi tipa I (makrolidi, nastali zaradi multimodularnih megasintaz), poliketidi tipa II (pogosto aromatske molekule) in poliketidi tipa III (majhne aromatske molekule, ki nastajajo v glivah).[9][10]

Poliketide sintetizirajo večencimski polipeptidi, ki spominjajo na evkariontske sintaze maščobnih kisilin, a so pogosto precej večji.[6]

Uporaba

Uporabljajo se poliketidni antibiotiki[11], antimikotiki[12], citostatiki[13], antiparazitiki[12], antihiperlipemiki[14] in naravni insekticidi[15].

Glej tudi

Sklici