Niacin

Niacin ali nikotinska kislina (IUPAC: 3-piridinkarboksilna kislina) je eden izmed pomembnejših vitaminov B-kompleksa. Imenujemo ga tudi vitamin B3. Sodeluje pri presnovi maščob, beljakovin in ogljikovih hidratov, pri zmanjševanju nivoja holesterola in trigliceridov ter pri prekrvavitvi. Biološko aktivna oblika je nikotinamid in večina N-substituiranih analogov. Je sestavni del dveh koencimov, koencima I in koencima II, ki sta nujno potrebna za delovanje številnih encimskih sistemov. Iz tega je razvidno, da je nujno potreben za normalno delovanje človeškega organizma.[2]

Niacin
Kekulé, skeletal formula of niacin
Kekulé, skeletal formula of niacin
Ball and stick model of niacin
Ball and stick model of niacin
Imena
Priporočeno IUPAC ime
Piridin-3-karboksilna kislina[1]
Druga imena
  • Nikotinska kislina (INN)
  • bionik
  • Vitamin B3
  • Vitamin PP
Identifikatorji
3D model (JSmol)
3DMet
Beilstein
109591
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.401
EC število
  • 200-441-0
Gmelin3340
IUPHAR/BPS
KEGG
MeSHNiacin
RTECS število
  • QT0525000
UNII
  • InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
    Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
    Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
  • OC(=O)c1cccnc1
Lastnosti
C6H5NO2
Molska masa123,11 g·mol−1
Videzbeli prozorni kristali
Gostota1.473 g cm−3
Tališče 237 °C; 458 °F; 510 K
18 g L−1
log P0.219
Kislost (pKa)2.0, 4.85
Izoelektrična točka4.75
Lomni količnik (nD)1.4936
Dipolni moment0.1271305813 D[navedi vir]
Termokemija
−344.9 kJ mol−1
−2.73083 MJ mol−1
Farmakologija
C04AC01 (WHO) C10BA01 C10AD02 C10AD52
Licenčni podatki
Aplikacija zdravilaintramuskularno, peroralno
Farmakokinetika:
20–45 min
Nevarnosti
GHS piktogramiGHS07: Škodljivo
Opozorilna besedaNevarno
GHS stavki za nevarnost
H319
GHS stavki za previdnost
P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501
NFPA 704 (diamant ognja)
Plamenišče 193 °C (379 °F; 466 K)
365 °C (689 °F; 638 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Kemijske lastnosti

Je stabilen tako v suhem stanju kot v vodnih raztopinah. Obstojen na svetlobi, ob prisotnosti močnih oksidantov ter pri različnih pH vrednostih.[2]

Izvor

Niacin in nikotinamid najdemo v hrani rastlinskega in živalskega izvora. V večjih količinah se nahajata v jetrih, mesu, ribah, kvasu, polnozrnatih žitih, nekaj pa tudi v krompirju, mleku in mlečnih izdelkih.[2][3]

Siptomi pomanjkanja

Vnos nezadostnih količin niacina vodi do pomanjkanja vitamina B3, znaki pa so sistemski, torej vidni po celem telesu; vnetje žrela in požiralnika, vaginalne sluznice, sluznice sečil, slabost, diareja (ki je lahko krvava), vrtoglavica, glavoboli, izguba spomina in drugi. Pomanjkanja so redka, endemično pa se pojavlja bolezen pelagra (italijansko pelle agra, dob. raskava koža) na področjih, kjer gojijo koruzo z nižjo vsebnostjo provitamina triptofana.[2][3]

Bolezen je bila prvič omenjena leta 1915. Je posledica dolgotrajnega pomanjkanja vitamina, zato se pogosteje pojavlja pri osebah, ki zaužijejo premalo beljakovin (npr. dietiki in kronični alkoholiki). Pogosto jo imenujemo »3D«, ker jo zaznamujejo dermatitis, diareja in demenca.[3]

Sklici