Kyselina 2-oxoadipová
Kyselina 2-oxoadipová, známa i ako kyselina α-ketoadipová, je intermediát v metabolizme lyzínu a tryptofánu.[1][2] Je to derivát kyseliny adipovej. Jej konjugovaná zásada je 2-oxoadipát alebo α-ketoadipát, ktorý predstavuje biochemicky relevantnú formu prítomnú v organizme.
| Kyselina 2-oxoadipová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H8O5 |
| Systematický názov | kyselina 2-oxohexanediová |
| Synonymá | kyselina α-ketoadipová, kyselina 2-ketoadipová, kyselina α-oxoadipová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 160,125 g/mol |
| Teplota topenia | 125 °C |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 3184-35-8 |
| PubChem | 71 |
| ChemSpider | 70 |
| SMILES | O=C(C(=O)O)CCCC(=O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Metabolizmus
2-oxoadipát vzniká v organizme počas rozkladu lyzínu a tryptofánu. V prípade lyzínu vzniká transamináciou 2-aminoadipátu. Reakciu katalyzuje aminoadipátaminotransferáza, ktorá prenáša aminoskupinu na 2-oxoglutarát za vzniku glutamátu:[2]
- 2-aminoadipát + 2-oxoglutarát → 2-oxoadipát + glutamát
V prípade tryptofánu vzniká 2-oxoadipát z 2-aminomukonátu pôsobením hydratázy a následne pôsobením dehydrogenázy:[2]
- 2-aminomukonát + H2O + NAD(P)H → 2-oxoadipát + NH3 + NAD(P)+
Bez ohľadu na spôsob vzniku sa 2-oxoadipát premieňa rovnakým spôsobom: dekarboxyluje sa za vzniku glutaryl-CoA pôsobením dehydrogenázy α-ketokyselín. V reakcii takisto vystupuje NAD+ a CoA:[2]
- 2-oxoadipát + NAD+ + CoA → glutaryl-CoA + CO2 + NADH
Koncovým produktom premien kyseliny 2-oxoadipovej je acetoacetát.[2]
Referencie
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 2-Oxoadipic acid na anglickej Wikipédii.