Klub bol založený v roku 1898 ako Candido Augusto Vecchi, pričom o sedem rokov neskôr zmenil svoje meno na Ascoli Vigor. Následne v priebehu ďalších desaťročí zmenil meno dokonca dvakrát a to na US Ascolana (1921) a AS Ascoli (1945). V roku 1955 bolo Ascoli len tesne zachránené pred krachom, keď bolo kúpené mediálnym magnátom Cinom Del Ducom, ktorý klub spojil s jeho vlastným tímom "Del Duca Ascoli". V roku 1959 sa klub vrátil do Série C po prvý raz od vojny. Na začiatku 70-tych rokov si klub zmenil meno na svoje súčasné "Ascoli Calcio 1898". V roku 1972 postúpilo Ascoli do Série B, kde vydržalo dve sezóny a po výborných výkonoch postúpilo dokonca do Série A. V najvyššej súťaži zostalo Ascoli dve sezóny, potom zostúpilo. Do Série A sa však vrátilo už v roku 1978 a vydržalo tam až do roku 1985. Po roku v druhej lige sa vrátilo späť a vydržalo ďalšie 4 sezóny. Do Série A sa opäť vrátilo na začiatku 90-tych rokov, no iba na jednu sezónu. Potom klub zažil pád až do Série C, kde zostal 7 sezón, následne sa vrátil do Série B a medzi rokmi 2005-2007 si opäť zahral najvyššiu súťaž. Potom zas Ascoli zostúpilo do Série B.