terc-Butanol
terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °C.
| terc-Butanol | |||
|---|---|---|---|
 |  | ||
 | |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | terc-Butil alkohol[1] 2-Metil-2-propanol[1] | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 75-65-0  | ||
| PubChem[2][3] | 6386 | ||
| ChemSpider[4] | 6146 | ||
| UNII | MD83SFE959 | ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | 1120 | ||
| DrugBank | DB03900 | ||
| MeSH | |||
| ChEBI | 45895 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL16502 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | EO1925000 | ||
| Bajlštajn | 906698 | ||
| Gmelin Referenca | 1833 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H10O | ||
| Molarna masa | 74.12 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna tečnost | ||
| Miris | Miris kamfora | ||
| Gustina | 0,775 g/mL | ||
| Tačka topljenja | 25-26 °C, 298-299 K, 77-79 °F | ||
| Tačka ključanja | 82-83 °C, 355-356 K, 179-181 °F | ||
| log P | 0,584 | ||
| Napon pare | 4,1 kPa (na 20 °C) | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,387 | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH | −360,04–−358,36 kJ mol−1 | ||
| Std entalpija sagorevanja ΔcH | −2,64479–−2,64321 MJ mol−1 | ||
| Standardna molarna entropija S | 189,5 J K−1 mol−1 | ||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 215,37 J K−1 mol−1 | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | inchem.org | ||
| EU-klasifikacija |  F  Xn | ||
| EU-indeks | 603-005-00-1 | ||
| NFPA 704 |  3 1 0 | ||
| R-oznake | R11, R20, R36/37 | ||
| S-oznake | S2, S9, S16, S46 | ||
| Tačka paljenja | 11 °C | ||
| Tačka spontanog paljenja | 480 °C | ||
| Eksplozivni limiti | 2,4–8,0% | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna butanoli | 2-Butanol | ||
| Srodna jedinjenja | 2-Metil-2-butanol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Hemija
Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.
Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom.[6]
- K + tBuOH → tBuO−K+ + 1/2 H2
Konverzija u alkil halide
terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem SN1 mehanizma.
Korak 1
Korak 2
Korak 3
Sveukupna reakcija je stoga:
Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava SN1 mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu SN2 mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne C–H sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.
Reference
Spoljašnje veze
- Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0114
- Nacionalni institut za okupacionu bezbednost i zdravlje (NIOSH) Džepni vodič hemijskih hazarda 0078
- IPCS Ekološki zdravstveni kriterijum 65: Butanols: four isomers