Gvanidin
Gvanidin jekristalno jedinjenje jake alkalnosti formirano oksidacijom gvanina. Ovo jedinjenje se koristi u proizvodnji plastike i eksploziva. On je sastojak urina, kao normalni proizvod proteinskog metabolizma. Molekul je bio privi put sintetisan 1861, oksidativnom degradacijom jednog aromatičnog prirodnog proizvoda, guanina, izolovanog iz peruvijskog gvana.[6] Uprkos jednostavnosti molekula, kristalna struktura je opisana tek 148 godina kasnije.[7]
Guanidine | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 113-00-8 ![]() | ||
PubChem[1][2] | 3520 | ||
ChemSpider[3] | 3400 ![]() | ||
UNII | JU58VJ6Y3B ![]() | ||
ChEMBL[4] | CHEMBL821 ![]() | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | CH5N3 | ||
Molarna masa | 59.07 g/mol | ||
Tačka topljenja | 50 °C | ||
pKa | 13.6 (gvanidinijum katjon)[5] | ||
Opasnost | |||
EU-indeks | nije na listi | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja | Gvanidinijum hlorid Nitrogvanidin | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Guanidine_sigma_chem.jpg/220px-Guanidine_sigma_chem.jpg)
Gvanidinijumski katjon
Gvanidin je protonovan u fiziološkim uslovima. Konjugovana kiselina se zove gvanidinijum katjon, [CH6N3]+. Gvanidinijum katjon ima naelektrisanje od +1. Ovaj katjon je veoma stabilan u vodenim rastvorima usled efikasne rezonantne stabilizacije naelektrisanja i efikasne solvacije molekulima vode. Kao rezultat toga, njegova pKa je 13.6[5], što znači da je gvanidin veoma jaka baza u vodi.
model gvanidina kanoničke forme
Reference
Literatura
- Perrin, D.D. (1972). Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. London: Butterworths. ISBN 0-08-020827-4.