Dekstrometorfan
Dekstrometorfan (DXM ili DM) je antitusivni lek (supresant kašlja). On je jedan od aktivnih sastojaka mnogih na-slobodno lekova za prehladu i kašalj, kao što su Robitusin, NyQuil, Dimetap, Vicks, Koricidin, Tusin, Delsim, i drugih, što obuhvata generičke lekove. Dekstrometorfan ima i niz drugih medicinskih primena, od olakšavanja bola do psiholoških primena. On se prodaje u obliku sirupa, tableta, sprejeva, i bombona za grlo. U čistom obliku, dekstrometorfan je beli prah.[7]
 | |||
 | |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (+)-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 125-71-3 | ||
| ATC kod | R05DA09 | ||
| PubChem[1][2] | 15978238 | ||
| DrugBank | APRD00655 | ||
| ChemSpider[3] | 13109865 | ||
| UNII | 7355X3ROTS  | ||
| KEGG[4] | D03742 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL52440 | ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C18H25NO | ||
| Mol. masa | 271.4 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Fizički podaci | |||
| Tačka topljenja | 111 °C (232 °F) | ||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | 11%[6] | ||
| Metabolizam | Hepatički, enzimi: glavni CYP2D6, u manjoj meri CYP3A4, i CYP3A5 | ||
| Poluvreme eliminacije | 1.4–3.9 časova | ||
| Izlučivanje | Renalno | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | A(AU) C(US) | ||
| Pravni status | Apoteka (S2) (AU) OTC (SAD) | ||
| Način primene | Oralno | ||
DXM takođe ima rekreacionu primenu. U dozama koje prekoračuju dozvoljene maksimalne doze, dekstrometorfan deluje kao disocijativni halucinogen. Njegov mehanizam akcije se ispoljava putem višestrukih efekata, koji obuhvataju neselektivnu inhibiciju preuzimanja serotonina[8], agonizam sigma-1 receptora[9][10], i dejstvo njegovog glavnog metabolita dekstrorfana kao antagonist NMDA receptora, što proizvodi efekte slične kontrolisanim supstancama: ketamin i fenciklidin (PCP),[11] kao i aktivnog metabolita 3-metoksimorfinana koji proizvodi anestetičke efekte kod pacova sa potencijom većom od dekstrorfana a manjom od dekstrometorfana.[12]
Nuspojave
Nuspojave dekstrometorfana obuhvataju:[13]
Dekstrometorfan takođe može da prouzrokuje druge gastrointestinalne poremećaje. Za dekstrometorfan se mislilo da izaziva neurotoksičnost antagonista NMDA receptora kad se dozira intravenski, međutim to nije bilo potvrđeno, delom kao posledica nedovoljnog obima istraživanja na ljudima. Testovi su izvršeni na pacovima, koji su dozirani sa 50 mg i više svaki dan u trajanja do jednog meseca. Neurotoksične promene, kao što je vacuolacija, su zapažene u posteriornom cingulatu i retrosplenijalnim korteksima pacova tretiranih sa drugim NMDA antagonistima, kao što je PCP, ali ne sa dekstrometorfanom.[15][16] U nekim retkim dokumentovanim slučajevima, dekstrometorfan je proizveo psihološku zavisnost kod nekih ljudi koji su ga koristili recreaciono. Međutim, on ne proizvodi fizičku adikciju, prema WHO komitetu za zavisnost lekova.[17]
Literatura
Spoljašnje veze
- Dekstrometorfan
- Nuedeksta Arhivirano 2010-11-25 na Wayback Machine-u
