Cikloheksanol
Cikloheksanol je organsko jedinjenje sa formulom (CH2)5CHOH. Ovaj molekul je srodan sa cikloheksanom, u njemu je jedan atom vodonika zamenjen hidroksilnom grupom.[7] Cikloheksanol je bezbojna čvrsta materija, koja se kad je veoma čista topi na sobnoj temperaturi. Milijarde kilograma se proizvode godišnje, uglavnom kao prekurzor najlona.[8]
| Cikloheksanol[1] | |||
|---|---|---|---|
 |  | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Cikloheksil alkohol, heksahidrofenol, hidrofenol, hidroksicikloheksan, Naksol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 108-93-0  | ||
| PubChem[2][3] | 7966 | ||
| ChemSpider[4] | 7678 | ||
| EC-broj | 203-630-6 | ||
| DrugBank | DB03703 | ||
| KEGG[5] | |||
| ChEBI | 18099 | ||
| ChEMBL[6] | CHEMBL32010 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | GV7875000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C6H12O | ||
| Molarna masa | 100,158 g/mol | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna, viskozna tečnost. higroskopan je | ||
| Gustina | 0,962 g/mL, tečnost | ||
| Tačka topljenja | 25.93 °C, 299 K, 79 °F | ||
| Tačka ključanja | 160.84 °C, 434 K, 322 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | 3,60 g/100 mL (20 °C) | ||
| pKa | 16 | ||
| Viskoznost | 41,07 mPa·s (30 °C) | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | MSDS for cyclohexanol | ||
| Opasnost u toku rada | Zapaljiv, iritant kože Burno reaguje sa oksidacionim sredstvima | ||
| R-oznake | R20 R22 R37 R38 | ||
| S-oznake | S24 S25 | ||
| Tačka paljenja | 67 °C | ||
| LD50 | 2,06 g/kg (oralno, pacov) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Produkcija
Cikloheksanol se proizvodi oksidacijom cikloheksana na vazduhu, tipično koristeći kobaltni katalizator:[8]
- C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH
Ovaj proces koformira cikloheksanon, i ta smeša je glavna sirovina za proizvodnju adipinske kiseline. Oksidacija uključuje radikale i intermedijarni hidroperoksid C6H11O2H.
Alternativno se cikloheksanol može formirati hidrogenacijom fenola:
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
Ovaj proces is takođe može prilagoditi tako da se prvenstveno formira cikloheksanon.