Acetosirćetna kiselina
Acetosirćetna kiselina (diacilna kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)CH2CO2H. Ona je najjednostavnija beta-ketokiselina, i poput drugih članova ove klase je nestabilna.
| Acetosirćetna kiselina | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 541-50-4  | ||
| PubChem[1][2] | 96 | ||
| ChemSpider[3] | 94 | ||
| DrugBank | DB01762 | ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 15344 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL1230762 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H6O3 | ||
| Molarna masa | 102,09 g/mol | ||
| Tačka topljenja | 36.5 °C | ||
| Tačka ključanja | Razlaže se | ||
| pKa | 3.58 [6] | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Sinteza i osobine
Acetosirćetna kiselina je slaba kiselina (slično većini drugih alkil karboksilnih kiseline) sa pKa vrednošću od 3.77. Ona se može pripremiti hidrolizom etil acetoacetata čemu sledi acidifikacija anjona.[7]
Acetosirćetna kiselina se formira na 0 °C i koristi in situ.[8] Ona se razlaže sa umerenom brzinom reakcije do acetona i ugljen-dioksida:
- CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
Kisela forma ima poluživot od 140 minuta na 37 °C u vodi, dok bazni oblik (anjon) ima poluživot od 130 sata. Drugim rečima, on reaguje oko 50 puta sporije.[9]