На песню «Heartless» был снят клип. Режиссёром выступил Хайп Уильямс, до того неоднократно работавший с Канье. Клип создавался с очевидной оглядкой на мультфильм «Поп Америка» Ральфа Бэкши[4]. В частности, как и в «Поп Америке», методом, при помощи которого создавалась анимация, стало ротоскопирование — снимались реальные люди, после чего студия Opticflavor занималась перерисовкой персонажей, прорисовыванием фонов и добавлением мультипликационных деталей. На протяжении всего клипа Канье Уэст одиноко бродит по сияющему ночному городу (при этом, как и в предыдущем «мультяшном» видео Уэста — Good Morning — среди флуоресцентных вывесок мелькают названия из трек-листа альбома). Он бродит, и в его памяти мелькают образы различных женщин. Также в видео был использован Астро — персонаж из мультфильма «Джетсоны».
На Heartless было сделано две кавер-версии. Первую исполнила группа The Fray[5][6]. Песня неоднократно исполнялась на концертах. Кроме того, она попала в ротацию радиостанций. Кавер распространялся как цифровой сингл. На песню был снят клип, в котором главный герой — школьник — безответно влюблённый в свою одноклассницу, сидит за партой и рисует в тетради (при этом рисунки оживают). Среди изображений: различные узоры, скелет тираннозавра, изрыгающий огонь, пульсирующее сердце, а также группа The Fray и Канье Уэст, кивающий головой в такт песне. Когда начинает звучать бридж («Talkin', talkin', talkin', talk»), герой вырывает лист с рисунками и швыряет его на пол (при этом нарисованные музыканты продолжают исполнять песню). Упавшая на пол бумажка производит неожиданный эффект — по всей классной комнате начинают расползаться узоры с рисунков. Наконец, на доске, перед глазами возлюбленной главного героя нарисовывается главный узор, который венчает бьющееся сердце. Акустическую интерпретацию Heartless сделал Крис Аллен.
Кроме того, кавер-версии создали Джастин Бибер, Уильям Фитцсиммонс, Cassidy, Жасмин Салливан, Мелани Фиона, Леди Гага, группа The Word Alive и другие. Рэпер Ace Hood сделал из этой песни фристайл под названием Ruthless. Также существует официальный ремикс на эту песню, исполненный дуэтом с рэпером Rick Ross. Ремикс был размещён Канье Уэстом в своём блоге 28 ноября 2008 года[7].Также именно «Heartless» послужила основой для пародийной песни «Gayfish»[источник не указан 4724 дня], которую исполняет «Канье Уэст» в серии «Рыбные палочки» мультсериала «Южный парк» (для мультфильма её спел Трей Паркер).
4 ноября 2008[1].svg){kind=small}
12 января 2009
