2-Меркаптоэтанол
2-меркаптоэтанол (β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME, β-met) — химическое сераорганическое соединение, производное этиленгликоля и этандитиола[англ.]. Восстанавливающий агент, используемый для восстановления дисульфидных связей. Антиоксидант, используемый для деактивации свободных радикалов. Широко используется, так как гидроксильная группа обеспечивает хорошую растворимость в воде и снижает летучесть. Как и большинство тиолов имеет неприятный запах.
| 2-Меркаптоэтанол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 2-сульфанилэтан-1-ол | ||
| Хим. формула | С2H6SO | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 78,133 г/моль | ||
| Плотность | 1,114 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −100 °C | ||
| • кипения | 157 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 60-24-2 | ||
| PubChem | 1567 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-464-6 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | KL5600000 | ||
| ChEBI | 41218 | ||
| Номер ООН | 2966 | ||
| ChemSpider | 1512 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Синтез
2-меркаптоэтанол может быть синтезирован в реакции сероводорода с оксидом этилена[1]:
Химические свойства
2-меркаптоэтанол взаимодействует с альдегидами и кетонами. Данная реакция делает меркаптоэтанол важной защитной группой[2].
Применение
Восстановление дисульфидных связей в белках
Некоторые белки денатурируют в присутствии 2-меркаптоэтанола из-за восстановления дисульфидных связей:
Восстановление дисульфидных связей приводит к разрушению третичной и четвертичной структуры белков.[3] Поэтому меркаптоэтанол часто используют при исследовании структуры белков, например, для перевода всех молекул белка из олигомерного в мономерное состояние. Однако, из-за того, что 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и является более токсичным, чем дитиотреитол, в молекулярной биологии и биохимии чаще используют последний, особенно при анализе белков в полиакриламидном геле. Дитиотреитол также является более мощным восстановителем, и имеет при рН 7 восстановительный потенциал −0,33 В, в то время как 2-меркаптоэтанол −0,26 В.[4]
В биохимических исследованиях также используют трис(2-карбоксиэтил)фосфин (англ. TCEP), который не обладает неприятным запахом.
2-меркаптоэтанол более стабилен, чем дитиотреитол (2-ME: t1/2>100 часов при pH 6,5, t1/2=4 часа при рН 8,5; DTT: t1/2=40 часов при pH 6,5, t1/2=1,5 часа при pH 8,5; Stevens et al., 1983), но более летуч.[5]
Предотвращение окисления белков
2-меркаптоэтанол и другие восстанавливающие агенты добавляют к компонентам ферментативных реакций для ингибирования окисления свободных сульфогидрильных остатков и поддержания белковой активности.
Денатурирование рибонуклеаз
2-меркаптоэтанол используют при выделении РНК для элиминирования РНКазы, которая освобождается при разрушении клеток. Он препятствует расщеплению РНК в процессе выделения[6].
Безопасность
2-меркаптоэтанол является токсичным веществом, вызывает раздражение дыхательных путей, кожи, боли в животе и потенциально может приводить к смертельному исходу[7].