3-Нитрохлорбензо́л (мета-нитрохлорбензо́л, м-нитрохлорбензо́л, 3-НХБ) — органическое вещество с формулой C6H4ClNO2, образующее кристаллы светло-жёлтого цвета[1] .
| 3-Нитрохлорбензол | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 1-нитро-3-хлорбензол | ||
| Сокращения | 3-НХБ | ||
| Традиционные названия | мета-нитрохлорбензол | ||
| Хим. формула | C6H4ClNO2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | кристаллы светло-жёлтого цвета[1][2] | ||
| Молярная масса | 157,553 г/моль | ||
| Плотность | 1,534[3] | ||
| Поверхностное натяжение | 4,37·10-2 (при 44,5 °С)[4] Н/м | ||
| Энергия ионизации | 9,92 эВ[10] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 46[3] | ||
| • кипения | 236[3] °C | ||
| • вспышки | 127[5] °C | ||
| • самовоспламенения | 260[5] °C | ||
| Критическая точка | |||
| • температура | 468,85[4] °C | ||
| • давление | 39,28[4] | ||
| Удельная теплота испарения | 3,54·105 (при 44,5 °С)[4] | ||
| Давление пара | 0,097 мм рт. ст. (при 25 °С)[4] | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,273[6] | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,343 (при 50 °С)[1] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 1,2E−29 Кл·м | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 121-73-3 | ||
| PubChem | 8489 | ||
| Рег. номер EINECS | 204-496-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | CZ0940000 | ||
| ChEBI | 82420 | ||
| ChemSpider | 21106013 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,001 мг/л[7] | ||
| ЛД50 | мыши: 380 мг/кг[8], крысы: 420 мг/кг[9] | ||
| Сигнальное слово | Опасно | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Является ядовитым веществом; ПДК в воздухе 1 мг/м3. Сильный гемо- и нейротоксин, по своей токсичности напоминает нитробензол[7].
Физические свойства
3-Нитрохлорбензол при нормальных условиях твёрдое кристаллическое вещество светло-жёлтого цвета. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте[1], сероуглероде. Частично растворим в холодном этаноле[3].
Химические свойства
Вступает в реакцию аммонолиза, но в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензолов требуются более жёсткие условия чем нагрев до 200 °С и давление 30-40 атм.[11]:
Вступает в реакцию нуклеофильного замещения с имидазолом, образуя 1-(3-нитрофенил)-1H-имидазол. Реакция протекает в ДМФА при 120 °С в присутствии карбоната калия и оксида меди (II)[12].
Определение
Существует способ определения 3-нитрохлорбензола в воздухе рабочей зоны при помощи газовой хроматографии[13].
Лабораторное получение
В лаборатории 3-нитрохлорбензол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазониевой группы на атом хлора по реакции Зандмейера[1]:
Может быть получен с выходом 92% дезаминированием 4-нитро-2-хлоранилина в ТГФ под действием трет-бутилнитрита и ДМСО при температуре 30 °С в течение 1 часа[14].
Промышленное производство
При нитровании хлорбензола образуются следовые количества 3-нитрохлорбензола, поэтому в отличие от 2- и 4-нитрохлорбензола получать его таким способом нерентабельно[15]. Для получения 3-нитрохлорбензола в промышленности применяют каталитическое хлорирование нитробензола при нагревании, в качестве катализатора может применяться FeCl3, SbCl3 или I2. Помимо целевого продукта также образуются изомеры 3-нитрохлорбензола и динитрохлорбензолы, которые отделяют ректификацией[16]:
Применение
3-Нитрохлорбензол применяется главным образом для синтеза 3-нитроанилина, применяемого в холодном крашении[16], а также 3-фенилендиамина, являющегося полупродуктом в производстве красителей, медицинских препаратов и стабилизаторов полимеров[17].
Токсичность
3-Нитрохлорбензол — сильный гемо- и нейротоксин[7][18]. По своему токсическому действию похож на нитробензол, в том числе, например, может вызывать токсидермию[18][19]. При вдыхании или проглатывании возникают следующие симптомы: посинение губ, ногтей и кожи, головная боль, головокружение, тошнота, судороги, спутанное сознание. При попадании в глаза вызывает покраснение. Может впитываться через кожу[20].
Достоверных данных о канцерогенности 3-нитрохлорбензола не обнаружено[21].
Примечания
Литература
- Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.