Пропанол-1

(перенаправлено с «1-Пропанол»)

Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропано́л, химическая формулаC3H7OH) — органический одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации, а также, является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Пропанол-​1
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
пропан-​1-​ол
Традиционные названияпропиловый спирт, 1-пропанол, этилкарбинол
Хим. формулаC3H7OH
Физические свойства
Состояниежидкость
Молярная масса60,0952 г/моль
Плотность0,80 г/см³
Динамическая вязкость2,256*10-3 Па·с
Энергия ионизации10,15 эВ[1] и 10,22 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления−127 °C
 • кипения97,4 °C
 • вспышки22 °C
Пределы взрываемости2,2 об.%[1]
Мол. теплоёмк.147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия
 • образования-302 кДж/моль
 • плавления89,43 кДж/моль
 • кипения749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения0,956 *10-3 K-1
Давление пара1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 16
Растворимость
 • в водесмешивается
Оптические свойства
Показатель преломления1,3850
Структура
Дипольный момент1,68 D
Классификация
Рег. номер CAS71-23-8
PubChem
Рег. номер EINECS200-746-9
SMILES
 
InChI
RTECSUH8225000
ChEBI28831
Номер ООН1274
ChemSpider
Безопасность
ЛД501870 мг/кг
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом[3], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан[4].

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетата[5]. Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление бихроматом калия серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с 50 % выходом[6]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Окисление 1-пропанола

Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно, чем с водой.

Получение

Метод получения в промышленности — гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)[7]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). У метилового спирта, ЛД50 составляет 1500 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально разовая)[8], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м3.

По данным[9] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540[10] и даже 25000 мг/м3; в работе[11] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом[12].

Литература

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Примечания