1-метил-4-фенилпиридиний
1-Метил-4-фенилпиридиний (МФП+) — соединение четвертичного аммония из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная токсичная молекула, которая нарушает окислительное фосфорилирование в митохондриях за счёт ингибирования комплекса I, что приводит к прекращению синтеза АТФ и гибели клетки[3]. Митохондрии в клетках обработанных МФП+ демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству[4]. Это вещество также тормозит синтез катехоламинов, снижает уровень дофамина и сердечного норадреналина, инактивирует фермент тирозингидроксилазу[3]. Хлорид МФП+ используется в качестве гербицида под торговой маркой циперкват, структурно он схож с гербицидом паракват.
| 1-метил-4-фенилпиридиний | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 1-Метил-4-фенилпиридиний |
| Сокращения | МФП+ |
| Традиционные названия | N-Метил-4-фенилпиридиний |
| Хим. формула | C12H12N+ |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое вещества жёлтого цвета (йодид) |
| Молярная масса | 170,25 г/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | > 10 мг/мл (йодид)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 48134-75-4 |
| PubChem | 39484 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 641 |
| ChemSpider | 36101 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 27,5 мг·кг−1 (мышь)[2] |
| Фразы риска (R) | R23/24/25 R36/37/38 |
| Фразы безопасности (S) | S26 S36 S45 |
| Краткие характер. опасности (H) | H301, H311, H315, H319, H331, H335 |
| Меры предостор. (P) | P261, P280, P301, P305+351+338, P311 |
| Пиктограммы СГС |  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Нейротоксичность
Нейротоксин МФТП в мозге с помощью фермента МАО-B превращается в МФП+, который вызывает паркинсонизм у приматов, убивая определённые дофамин-продуцирующие нейроны в чёрной субстанции. Вызванная МФП+ дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра[5].
В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП+, удалось предотвратить при помощи нобилетина, флавоноида цитрусовых[6].