Бути́н-1 (1-бути́н, этѝлэти́н, этѝлацетиле́н) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой , третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена (пропина). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ.
| Бутин-1 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 1-бутин | ||
| Традиционные названия | этилацетилен, бутин-1, бут-1-ин, этилэтин | ||
| Хим. формула | C4H6 | ||
| Рац. формула | |||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветный газ | ||
| Молярная масса | 54,090 г/моль | ||
| Плотность | 0,678 г/см3 (при температуре кипения)[1]; 0,6784 г/см3 (при 0 °C)[2] | ||
| Энергия ионизации | 10,18 эВ[3] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −125,72 °C[2] | ||
| • кипения | +8,1[2] °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | 165,2 ± 0,88 кДж/моль | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,3962[2] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 2,7E−30 Кл·м[3] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 107-00-6 | ||
| PubChem | 7846 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-451-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 48087 | ||
| ChemSpider | 7558 | ||
| Безопасность | |||
| Фразы риска (R) | R12, R36/37/38 | ||
| Фразы безопасности (S) | S3, S9, S16, S26, S29, S33, S37 | ||
| Краткие характер. опасности (H) | H224, H315, H319, H335 | ||
| Меры предостор. (P) | P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501 | ||
| Пиктограммы СГС |   | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Изомерия
В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична).
Кроме того, брутто-формула C4H6 наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен-1,3, бутадиен-1,2, 3-метилциклопропен-1, 1-метилциклопропен-1, циклобутен.
Физические свойства
При нормальном давлении температура плавления −125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см3. Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962[2].
Энтальпия образования ΔH0
f = 165,2 ± 0,88 кДж/моль[4]. Теплота сгорания −2596,8 ± 0,84 кДж/моль[4].
С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин[4]
Химические свойства
1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух π-связей и одной σ-связи. Таким образом, система π-связей дополнительно стабилизирует молекулу.
Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например этилацетиленид натрия 
,
в щелочном растворе аммиаката меди (реактиве Швейцера) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета:
.
Это качественные реакции на 1-бутин[5].