1-бромпропан

Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %)^[2].

Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2OH + HBr -> CH3CH2CH2Br + H2O}}}$

Альтернативными способами получения данного соединения являются нуклеофильное замещение гидроксильной группы пропанола-1 на бром под действием бромида фосфора(III)^[3]:

${\displaystyle {\ce {3CH3CH3CH2OH + PBr3 -> 3CH3CH2CH2Br + H3PO3}}}$

и реакция Бородина-Хунсдикера с участием серебряной соли масляной кислоты^[4]:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2COOAg + Br2 -> CH3CH2CH2Br + CO2 ^ + AgBr}}}$

При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, почти нерастворимую в воде, но неограниченно растворимую в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен^[5]. Вызывает набухание многих органических полимеров, таких как полиуретан, полистирол, латекс, резина и других.

В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам^[6].

В воде, как и многие другие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + H2O <=> CH3CH2CH2OH + HBr}}}$

Аналогично другим галогенпроизводным, со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя^[6]:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[H2O] CH3CH2CH2OH + NaBr}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[C2H5OH] CH3CH2=CH2 + NaBr + H2O}}}$

Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве растворителя для монтажной пены, которая в свою очередь применяется для склеивания пенопласта. Также вещество применяется как растворитель при производстве асфальта, в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна, как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат.

Растущее использование 1-бромпропана в начале XXI века было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако в настоящее время оно существенно сокращается, поскольку стали коммерчески доступны альтернативные, менее токсичные растворители^[7].

Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона, вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и могут включать в себя^[8]:

• Спутанность сознания
• Депрессию
• Невнятную речь
• Головокружение в сочетании с головной болью
• Тошноту
• Парестезию
• Онемение и снижение чувствительности к вибрации
• Нарушения равновесия
• Повышенную усталость
• Головные боли
• Нарушения сна
• Нарушения зрения (трудности фокусировки)
• Подёргивание мышц

Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек, глаз^[8], верхних дыхательных путей и кожи^[8].

Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток^[9].

Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном^[10]. У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких, толстой кишки и кожи^[9].